18378-20-6 4-苄氨基-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑

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名称和标识

中文名: 4-苄氨基-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑
英文名: 7-Benzylamino-4-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazole
CAS号: 18378-20-6
分子式: C13H10N4O3
分子量: 270.24
中文别名: 4-苄基氨基-7-硝基苯并氧杂恶二唑; 4-苄基氨基-7-硝基呋咱; 4-苄基氨基-7-硝基苯并氧杂噁二唑; N-苄基-7-硝基苯并[C][1,2,5]噁二唑-4-胺
英文别名: BBD; BENZYLAMINO-4-NITROBENZ-2-OXA-1,3-DIAZOLE; 4-BENZYLAMINO-7-NITROBENZ-2-OXA-1,3-DIAZOLE; 4-Benzylamino-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole; 4-Benzofurazanamine, 7-nitro-N-(phenylmethyl)-; 4-Nitro-N-(phenylmethyl)-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine; N-benzyl-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-amine; 4-Benzylamino-7-nitrobenzofurazan; 7-Benzylamino-4-nitro-benzofurazan; 7-Benzylamino-4-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol; N-Benzyl-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine; N-benzyl-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:29349990

用途与制备

作为蛋白质荧光探针；作为生化显色剂（BBD/NSC240867）用于生化研究。

生化研究

路线1：

步骤：向4-氯-7-硝基苯并呋咱（NBD-Cl，1当量）的乙腈（0.1M）溶液中加入苄胺（1.1当量），随后加入三乙胺（2当量）；将反应混合物在氮气保护下回流搅拌16小时。
条件：乙腈溶剂；氮气氛围；回流温度；反应时间16小时。
后处理：减压除去溶剂，残余物用乙酸乙酯溶解，依次用1M盐酸、水、饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤浓缩后经硅胶柱色谱（乙酸乙酯/己烷梯度洗脱）纯化。
收率：64%。
参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, 23(1), 370-374；[2] Journal fuer Praktische Chemie, 1985, 327(3), 487-504；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1968, 11(2), 305-311。