60538-18-3 D-别苏氨酸甲酯盐酸盐

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名称和标识

中文名: D-别苏氨酸甲酯盐酸盐
英文名: H-D-allo-Threonine Methyl Ester Hydrochloride
CAS号: 60538-18-3
分子式: C5H12ClNO3
分子量: 169.61
中文别名: D-别苏氨酸甲酯盐酸盐(1:1); H-D-ALLO-THR-OME 盐酸盐; (2R,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸甲酯盐酸盐; H-D-allo-Thr-OMe·HCl
英文别名: H-D-ALLO-THR-OME HCL; H-D-allo-Thr-OMe; D(-)-allo-Threonine Methyl ester HCl; D-Allothreonine, methylester, hydrochloride (1:1); H-D-Allo-Thr-Ome Hydrochloride; methyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoate hydrochloride; methyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoate; Thr-OMe hydrochloride; H-allo-Thr-OMe hydrochloride; L-threonine methyl ester hydrochloride; L-allothreonine methyl ester,hydrochloride; allo-L-threonine methyl ester hydrochloride; (2R,3R)-Methyl 2-amino-3-hydroxybutanoate hydrochloride

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

用途与制备

用于医药领域，作为中间体或原料参与相关药物合成。

医药

合成路线：

步骤：将(2S,3S)-2-氨基-3-羟基丁酸（5.4g，24.6mmol）与6N HCl（60mL）混合物回流5小时；冷却后乙醚萃取除苯甲酸，水相减压浓缩干燥得粗制allo-L-苏氨酸；甲醇（25mL）冷却至0℃，滴加亚硫酰氯（1.80mL，25.2mmol）制备HCl甲醇溶液，加入粗制allo-L-苏氨酸回流1小时；减压除溶剂后，重复加入HCl甲醇溶液并回流1小时，最终得产物。
条件：回流5小时（第一步）；0℃滴加亚硫酰氯；回流1小时（两次）。
收率：两步总收率98%（4.15g）。
表征：1H NMR（300MHz, CD3OD）δ1.27(d,J=6.6Hz,3H),4.03(d,J=3.3Hz,1H),4.27-4.33(m,1H)；13C NMR（75MHz, CD3OD）δ17.13,58.17,65.11,167.62；MS(ESI,阳性)m/z 134[M+H]+。
参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, 67(5), 1536-1547；[2] Helvetica Chimica Acta, 1957, 40, 1531,1544；[3] Journal of Organic Chemistry, 1997, 62(21), 7364-7375；[4] Journal of Organic Chemistry, 2003, 68(26), 10046-10057。

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