15499-84-0 9,9-双(4-氨基苯基)芴

中文名称: 9,9-双(4-氨基苯基)芴
英文名称: 9,9-Bis(4-aminophenyl)fluorene
CAS号

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名称和标识

中文名: 9,9-双(4-氨基苯基)芴
英文名: 9,9-Bis(4-aminophenyl)fluorene
CAS号: 15499-84-0
分子式: C25H20N2
分子量: 348.44
中文别名: 9,9-二(4-氨基苯基)芴; 4,4'-(9-亚茀基)二苯胺; 9,9-双(4-氨苯基)芴
英文别名: Benzenamine,4,4'-(9H-fluoren-9-ylidene)bis-; 4,4'-(9-Fluorenylidene)dianilane; 9,9-Bis(4-aminophenyl)fluorene (BAFL); 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline; AKOS BBB/416; 9,9'-BIS (4-AMINOPHENYL) FLUORENE; 4,4'-(9H-Fluorene-9,9-diyl)dianiline; 4,4-(9-Fluorenylidene)Dianiline; 4-[9-(4-Aminophenyl)-9H-fluoren-9-yl]phenylamine

物化属性

LogP: 3.70
PSA: 52.04 Å²
XLogP3: 5.31
外观: 白色至灰白色固体，呈粉末或晶体形态
密度: 1.2±0.1 g/cm³
折射率

安全信息

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，TSCA listed，海关编码:29215900，存储类别:11 - 可燃固体。危险等级:IRRITANT，危险性类别:急性毒性类别4 经口，眼部刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。危险性描述:H302; H312; H319; H332; H335，危险标志:GHS07，危险性防范说明:P261; P280; P305 + P351 + P338，信号词:Warning。

生产及用途

用途与制备

主要用于高热稳定性芳香族聚酰亚胺和环氧树脂的合成，芳香族聚酰亚胺是耐热解和耐氧化降解的高性能材料，具有良好的电气绝缘性和机械特性，能广泛用于光电材料、粘合剂材料、复合纤维材料和薄膜材料中。

化工中间体

路线1：

步骤：将72g的9-芴酮，155.4g的盐酸苯胺，10g的亚硫酸氢钠和72g的9-芴酮加入到配备有水分离器的反应装置中，145g的苯胺和100g的甲苯在搅拌下加热至125-130℃，温育3小时并使水通过，然后升温至145-150℃持续3小时；反应结束后冷却至95℃，逐滴加入10％氢氧化钠溶液至pH约9，中和3小时，热分层后收集上层油层，降温至20-30℃搅拌1小时结晶，过滤干燥后重结晶（加二甲苯、水、盐酸、活性炭处理），最终得141g产品。
条件：125-150℃，6小时，甲苯溶剂，亚硫酸氢钠参与反应。
收率：93.4%。
参考文献：[1] Patent: CN107892649, 2018, A. [2] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 23, p. 240

路线2：

步骤：氮气保护下，向100mL两颈瓶加入3.6g芴酮（20mmol）、7.2g苯胺盐酸盐（55.6mmol）、0.5g亚硫酸氢钠（4.8mmol）、8.8mL苯胺（96.4mmol）及6mL甲苯，升温至120℃反应30min，分出绿色液体后继续反应3h，升温至135℃反应1.5h至无水分出；冷却至60℃，加10wt%氢氧化钾溶液调pH=9，趁热抽滤，滤饼水洗后用30mL甲苯重结晶，得6.55g产品。
条件：120-135℃，3.5-4.5小时，甲苯溶剂，亚硫酸氢钠参与反应。
收率：94%。
参考文献：[1] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, #9, p. 2592-2596

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