35661-40-6 Fmoc-L-苯丙氨酸

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。海关编码:2924 29 70。存储类别:11 - 可燃固体。

Fmoc-L-苯丙氨酸是一种氨基酸衍生物，可用作手性药物以及临床药物的中间体，在化学合成和生命科学领域有应用。

医药; 生命科学

路线1：Fmoc-L-苯丙氨酸的合成

• 步骤1：在0°C下，将HCTU（0.64 g，0.0015 mol，1.2当量）、胺反应物（0.51 g，0.0013 mol，1当量）和DIEA（0.66 mL，0.0039 mol，3当量）加入到二氯甲烷（15 mL）溶液中，再加入Fmoc-L-缬氨酸（0.44 g，0.0013 mol，1当量）。
• 步骤2：将反应混合物加热至室温，搅拌12小时。
• 步骤3：用二氯甲烷（30 mL）稀释反应混合物，用碳酸氢钠水溶液（2×20 mL）洗涤。
• 步骤4：用无水硫酸钠干燥有机层，然后真空浓缩。
• 步骤5：通过闪光柱层析纯化。
• 步骤6：在室温下，将二肽反应物（500 mg，0.8 mmol，1当量）加入到甲醇（22 mL）和钯/碳（100 mg，10 mol%）的溶液中。
• 步骤7：在氢气（气球）气氛中搅拌反应1小时，过滤硅藻土，用甲醇多次洗涤硅藻土，合并滤液并真空浓缩。
• 步骤8：向含有游离胺的聚合物中加入CH₂Cl₂（1.5 mL）和DMF（0.5 mL）中的Fmoc-AA1-OH或AA2-AA1-OH二肽（1.2当量）和HCTU（1.2当量）溶液，加入DIEA（3当量），搅拌反应3小时。
• 步骤9：将反应混合物浓缩至1 mL，加入乙醚（10 mL），离心悬浮液，滗出上清液以提供含有支撑的三肽作为沉淀。
• 步骤10：将沉淀溶于DMF（0.5 mL）中，再用乙醚（10 mL×3）沉淀，真空干燥沉淀，重复上述的去保护/偶联步骤（单个氨基酸），得到游离胺附着在载体上的肽。
• 步骤11：在THF中使用LiOH·H₂O（4当量）将肽从载体中分离1小时，上清液中的肽以盐的形式存在，载体反应物作为沉淀回收。
• 步骤12：用稀盐酸酸化多肽的锂盐，将水溶液冻干。
• 步骤13：将N,N-二异丙基碳二亚胺（31.2 μL，0.2 mmol，3当量）和DMAP（2.4 mg，0.02 mmol，0.3当量）加入DMF（0.5 mL）的载体溶液（50 mg，0.067 mmol，1当量）和Fmoc-AAOH（1.2当量）中，室温下搅拌反应6小时，与乙醚沉淀，然后离心得到目标产物Fmoc-L-苯丙氨酸。