26348-70-9 L-赖氨酸甲酯二盐酸盐

干冰运输，危险性质非危险化学品。WGK Germany:3，海关编码29224190，存储类别11 - 可燃固体。

L-赖氨酸甲酯二盐酸盐是一种赖氨酸衍生物，主要用于化学合成和生命科学领域。

化学合成；生命科学

合成路线 1（1. 合成：26348-70-9）

• 步骤: 向烧瓶中加入L-赖氨酸盐酸盐（2,5.00g，27.4mmol，1当量）和甲醇（30mL，0.9M）；将悬浮液加热至回流（溶解固体）；滴加亚硫酰氯（2.59mL，35.6mmol，1.3当量）（15分钟内）；将反应保持在回流（17小时）；通过蒸馏（约25mL）除去大部分挥发物，并在减压下除去剩余的挥发物（甲苯共沸物），得到纯的赖氨酸甲酯二盐酸盐（3，定量质量回收，白色固体），其直接用于下一步。
• 条件: 回流17小时；
• 产率: 100%
• 参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, #4, p. 502-504；[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, #17, p. 3669-3683；[3] Heterocycles, 2017, vol. 94, #5, p. 964-978；[4] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2015, vol. 53, #17, p. 2036-2049；[5] Molecules, 2016, vol. 21, #1；[6] Dalton Transactions, 2009, #27, p. 5406-5410；[7] Patent: US2008/57127, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 10；[8] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, #13, p. 4552-4567；[9] Patent: EP1903034, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 7

合成路线 2（2. 合成：26348-70-9）

• 步骤: 将甲醇（50mL）冷却至0℃并滴加亚硫酰氯（100mmol，7.25mL）；搅拌10分钟后，分批加入（S）-赖氨酸（50.9mmol，7.31g）；将反应混合物在0℃下再搅拌10分钟；然后将混合物加热至回流3小时；将反应混合物冷却至室温，减压除去溶剂；真空干燥（S）后，得到赖氨酸甲酯二盐酸盐（50.9mmol，11.9g，定量），为白色固体。
• 条件: Stage #1: 0℃，0.17小时；Stage #2: 0℃，3.17小时；回流；
• 产率: 100%
• 参考文献: [1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, #48, p. 7888-7893；[2] Inorganic Chemistry, 2011, vol. 50, #20, p. 10028-10032；[3] Letters in Drug Design and Discovery, 2016, vol. 13, #1, p. 98-106；[4] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, #23, p. 14723-14729；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, #24, p. 7215-7226

合成路线 3（3. 合成：26348-70-9）

• 步骤: 将2,2-二甲氧基丙烷（70mL）和浓盐酸（18mL）加入到1-赖氨酸一盐酸盐（10.0g，54.7mmol）的甲醇（110mL）悬浮液中；将反应混合物在回流下加热3小时并在室温下搅拌12小时；减压除去溶剂，将所得油状物溶于少量甲醇中；加入冰冷的叔丁基甲基醚（450mL），得到所需产物的结晶；将化合物用甲醇/叔丁基甲基醚（11.2g，48.0mmol，88％）重结晶。
• 条件: With hydrogenchloride In methanol; water at 20℃, 15小时；回流3小时；
• 产率: 88%
• 参考文献: [1] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, #4, p. 687-696；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, #6, p. 1241-1250