15574-49-9 5-羟基-1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲酸乙酯

运输信息：常温运输。危险描述：危险等级为IRRITANT（刺激性），RTECS号NL6003600，海关编码29339900，小鼠腹腔注射LD50>10gm/kg（10000mg/kg）。

作为Arbidol Hydrochloride的化学中间体；用作医药中间体；钙拮抗剂，用于降压；化学合成

医药

路线1：对苯醌与3-取代氨基-2-丁烯酸乙酯反应

• 步骤：将对苯醌（11.89克，0.11摩尔）和丙酮120毫升混合物置于250毫升茄子瓶中，滴加0.11摩尔中间体3-取代氨基-2-丁烯酸乙酯溶液，搅拌后控制温度30℃继续反应2h，蒸馏除去溶剂，粗产物用丙酮重结晶
• 条件：30℃反应2h
• 收率：73.7%
• 参考文献：[1] Patent: CN106946761, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0047-0050 [2] Journal of Organic Chemistry, 1959, vol. 24, p. 1750 [3] Patent: US2852527, 1956, [4] Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2777,2780; engl. Ausg. S. 2742, 2744 [5] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 28, p. 4182 - 4184

路线2：苯醌与2a或2b反应

• 步骤：在30℃下向苯醌（12.40g，0.11mol）的丙酮（120mL）溶液中滴加2a或2b（0.11mol），反应混合物在该温度下搅拌2小时，冷却至室温后真空浓缩，残余物用丙酮重结晶纯化得到固体产物
• 条件：30℃反应2h
• 收率：75.2%
• 产物性质：白色固体，M.p.：208-210℃（文献值：208-209℃）；ESI-MS，m/z：计算值233.11（M+），实测值234.1（[M+H]+）、356.1（[M+Na]+）
• 参考文献：[1] Letters in Drug Design and Discovery, 2018, vol. 15, # 1, p. 70 - 83 [2] Patent: EP1731506, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 16

路线3：亚胺与1,4-苯醌反应

• 步骤：将50g（0.35mol 1当量）亚胺和37.7g（0.35mol 1当量）1,4-苯醌溶解在400mL硝基甲烷中，混合物放置24小时（不搅拌），产物晶体沉淀后过滤，用硝基甲烷洗涤并从EtOAc中重结晶