作为Arbidol Hydrochloride的化学中间体；用作医药中间体；钙拮抗剂，用于降压；化学合成
医药
路线1：对苯醌与3-取代氨基-2-丁烯酸乙酯反应
- 步骤：将对苯醌（11.89克，0.11摩尔）和丙酮120毫升混合物置于250毫升茄子瓶中，滴加0.11摩尔中间体3-取代氨基-2-丁烯酸乙酯溶液，搅拌后控制温度30℃继续反应2h，蒸馏除去溶剂，粗产物用丙酮重结晶
- 条件：30℃反应2h
- 收率：73.7%
- 参考文献：[1] Patent: CN106946761, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0047-0050 [2] Journal of Organic Chemistry, 1959, vol. 24, p. 1750 [3] Patent: US2852527, 1956, [4] Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2777,2780; engl. Ausg. S. 2742, 2744 [5] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 28, p. 4182 - 4184
路线2：苯醌与2a或2b反应
- 步骤：在30℃下向苯醌（12.40g，0.11mol）的丙酮（120mL）溶液中滴加2a或2b（0.11mol），反应混合物在该温度下搅拌2小时，冷却至室温后真空浓缩，残余物用丙酮重结晶纯化得到固体产物
- 条件：30℃反应2h
- 收率：75.2%
- 产物性质：白色固体，M.p.：208-210℃（文献值：208-209℃）；ESI-MS，m/z：计算值233.11（M+），实测值234.1（[M+H]+）、356.1（[M+Na]+）
- 参考文献：[1] Letters in Drug Design and Discovery, 2018, vol. 15, # 1, p. 70 - 83 [2] Patent: EP1731506, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 16
路线3：亚胺与1,4-苯醌反应
- 步骤：将50g（0.35mol 1当量）亚胺和37.7g（0.35mol 1当量）1,4-苯醌溶解在400mL硝基甲烷中，混合物放置24小时（不搅拌），产物晶体沉淀后过滤，用硝基甲烷洗涤并从EtOAc中重结晶
- 条件：反应24h
- 收率：30.6%
- 产物性质：黄色固体
- 参考文献：[1] Patent: WO2018/31662, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 177
路线4：对苯醌与3-(甲氨基)-2-丁烯酸乙酯反应
- 步骤：在250毫升圆底烧瓶中加入对苯醌（11.89克，0.11摩尔）和120毫升丙酮，搅拌均匀，缓慢滴加含有0.11摩尔3-(甲氨基)-2-丁烯酸乙酯的溶液，反应混合物在30°C下搅拌反应2小时，反应完成后蒸馏去除溶剂，粗产物采用丙酮进行重结晶纯化
- 条件：30℃反应2h
- 参考文献：[2] Journal of Organic Chemistry, 1959, vol. 24, p. 1750 [4] Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2777,2780; engl. Ausg. S. 2742, 2744 [5] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 28, p. 4182 - 4184
