1-邻甲苯基-1-丙酮已被证明会发生光化学环化反应并产生六元环,该过程由光催化,分子上的取代基决定发生哪种类型的环化;也可以通过链式光化学反应生产,该反应涉及烯烃在氧气存在下的氧化。
路线1:以1-(对甲酰基)乙醇为起始原料的合成方法
- 起始原料: 1-(对甲酰基)乙醇(1 mmol)、氯胺-T(1 mmol)、In(OTf)3(0.3 mmol)
- 溶剂: 乙腈(10 mL)
- 反应容器: 装有磁力搅拌子的100 mL圆底烧瓶
- 保护气体: 氩气
- 反应条件: 加热回流3小时,反应进程通过薄层色谱(TLC)监测
- 后处理: 反应完成后冷却至室温,通过旋转蒸发仪除去溶剂,残余物通过硅胶快速柱色谱进行纯化
- 结构确认: 最终产物通过光谱分析进行结构确认
- 参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 9, p. 1402 - 1406
[2] Phytochemistry, 2013, vol. 96, p. 223 - 234
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 30, # 1, p. 85 - 94
[4] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 4, p. 1594 - 1596
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2017, vol. 65, # 8, p. 801 - 804