三氟-1-(2-呋喃基)-1,3-丁二酮可作为有机合成中间体和医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
有机合成;医药
路线1:以2-乙酰基呋喃、三氟乙酸乙酯为原料,LiHMDS为碱的合成方法
- 步骤:向500mL烧瓶中加入20.0g(181.6mmol)2-乙酰基呋喃、50mL THF和24mL三氟乙酸乙酯,冰浴冷却至0-3℃后加入1.0M LiHMDS(200mL),室温搅拌过夜;真空浓缩除去THF,残余物用乙酸乙酯和1.0M HCl洗涤,分离有机层后经盐水洗涤、Na₂SO₄干燥、真空浓缩得到产物。
- 条件:Stage #1:LiHMDS/THF,0-20℃;Stage #2:HCl/水、乙酸乙酯。
- 收率:100+%(32.5g棕色半固体)
- 参考文献:Patent: WO2008/73825, 2008, A1(Page/Page column 134);Chinese Chemical Letters, 2016, vol.27, #4, p.566-570;Synthesis, 1997, #11, p.1321-1324;Journal of the American Chemical Society, 1950, vol.72, p.2948,2949;Journal of Fluorine Chemistry, 2002, vol.118, #1-2, p.135-147;Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol.14, #2, p.343-346;Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol.14, #15, p.5370-5383;Journal of Fluorine Chemistry, 2006, vol.127, #6, p.780-786;Russian Journal of General Chemistry, 2007, vol.77, #10, p.1732-1741;Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2008, vol.44, #5, p.606-614;Khim. Geterotsikl. Soedin., 2008, #5, p.765-775;Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol.24, #6, p.1581-1588;Advanced Synthesis and Catalysis, 2015, vol.357, #14-15, p.3076-3080;European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol.155, p.545-551;Chinese Chemical Letters, 2018, vol.29, #6, p.911-914
路线2:以2-乙酰基呋喃、三氟乙酸乙酯为原料,KOtBu为碱的合成方法