路线1：以1-(2-氯乙基)环己烷-1,4-二羧酸二甲酯为原料合成二环[2.2.2]辛烷-1,4-二甲酸二甲酯
- 步骤：向冷却至-30℃的二异丙胺（18.7 mL）的四氢呋喃（180 mL）溶液中缓慢滴加2.5 M正丁基锂的己烷溶液（53.6 mL）；将反应混合物在-20℃至-30℃之间搅拌20分钟，随后冷却至-78℃；在30分钟内，将该溶液缓慢加入冷却至-78℃的步骤A产物二环[2.2.2]辛烷-1,4-二甲酸二甲酯（32 g）和六甲基磷酰三胺（90 mL）的四氢呋喃（440 mL）混合液中，确保混合物的温度不超过-70℃；继续在-78℃下搅拌25分钟，随后将反应混合物在110小时内缓慢升温至室温；室温下保持11小时后，用饱和氯化铵水溶液淬灭反应；通过蒸发去除挥发性物质，反应混合物用环己烷和水稀释；分离水相，用环己烷萃取三次；合并的有机相依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水硫酸镁干燥后过滤并浓缩；残余物通过环己烷重结晶，得到目标产物。
- 收率：50%（13.8 g）
- 质谱分析：[MH]+ = 227
- 参考文献：
[1] Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 11, p. 1705 - 1718
[2] Patent: WO2006/128184, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 164-165
[3] Patent: WO2008/63671, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 177
