541-15-1 左旋肉碱

运输信息：常温运输。危险描述：WGK Germany:3，RTECS号:BP2980000，F:3-10，自燃温度>365°C，Hazard Note:Irritant，海关编码:29239000，存储类别:11 - 可燃固体，毒害物质数据:541-15-1，毒性LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg。危险性质：否。

左旋肉碱是一种类维生素物质，主要作用是促进脂肪酸β-氧化，作为脂肪酸运输载体将其转运至线粒体氧化供能；可调节线粒体内酰基比率，影响能量代谢；参与支链氨基酸代谢产物运输，促进其正常代谢；在酮体消除和利用中起作用；作为生物抗氧化剂清除自由基，维持膜稳定，提高动物免疫力及抗病抗应激能力；对精子线粒体内能量代谢发挥载体作用，清除ROS，保护精子膜功能，提高少弱精子症患者前向运动精子总数和运动精子总数，提高女方临床妊娠率；提高疾病患者运动耐受力，如延长练习时间、提高最大氧吸收、乳酸阈值等，缩短剧烈运动恢复期，减轻疲劳感；增加孵化养殖鲈鱼生长率，降低鱼组织胆固醇和甘油三酯含量；帮助运动员减少体脂含量，增加蛋白质比例；作为婴儿配方食品添加剂，促进脂肪氧化和能量提供，改善生长发育和代谢平衡；作为运动员食品添加剂，改善疲劳感，提高运动持久力和爆发力；作为减肥健美食品添加剂，防治因肉碱缺乏导致的脂肪代谢紊乱，防止肥胖、脂肪肝等病症；作为动物营养强化剂，促进脂肪吸收和利用。

医药;营养保健品;功能饮料;饲料添加剂;生命科学;食欲增进剂;运动营养食品;儿童配方粉;婴儿配方食品;饼干;乳饮料;固体饮料;胶囊;咀嚼片

提取法

• 原料：含L-肉碱的牛肉和牛乳。
• 过程：从牛肉浸膏或牛乳中直接提取。
• 示例：从450g牛肉浸膏中提取得到0.6g结晶肉碱；从56kg牛乳中提取含2%L-肉碱的乳糖粉末100g。
• 缺点：成本较高，经济上不合理。

微生物发酵法

• 菌种：酵母、曲霉、青霉、根霉等。
• 培养方式：液体深层培养或固体发酵。
• 示例：以2%DL-肉碱为原料，25℃发酵44h，累积L-肉碱0.4%。
• 缺点：菌种筛选复杂，发酵水平较低。

合成法

• 发展：1953年国外有DL-肉碱合成专利报道，20世纪60年代工业化生产；国内1982年作为胃药生产应用。
• 过程：直接从DL-肉碱出发，用樟脑酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸为拆分剂进行化学拆分获取L-肉碱。
• 缺点：D-肉碱消旋困难，不能回收，工业化生产需突破性进展。

酶法转化

• 方法1：利用化学合成得到的DL-肉碱，先乙酰化制成酰胺或腈，再用微生物来源的酶（如假单胞菌的酰胺酶）选择性水解拆分，可制得光学纯度99%以上的L-肉碱。
• 方法2：β-脱氢肉碱的酶法转化；反式巴豆甜菜碱的酶法水解；γ-丁基甜菜碱的酶法羟化。
• 现状：国际上瑞士、意大利、日本等国生产；我国江苏省微生物研究所开展研究。

其他合成路线

• 路线1：环氧氯丙烷与三甲胺成季铵盐反应制得3-氯-2-羟丙基三甲胺氯化物，再经氰化为3-氰基-2-羟丙基三甲胺氯化物，最后用浓盐酸水解得到肉碱盐酸盐。
• 路线2：以γ-溴乙酰乙酸乙酯为原料，用四氢硼钠还原为γ-溴代-β-羟基丁酸乙酯，再与三甲胺生成季铵盐（溴代三甲胺-β-羟基丁酸乙酯），最后用盐酸水解得到肉碱盐酸盐。