6783-05-7 反式-BETA-苯乙烯硼酸

WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:29310099，存储类别:11 - 可燃固体

路线1：以(E)-(2-溴乙烯基)苯为原料合成反式-BETA-苯乙烯硼酸

• 原料：三苯基膦（0.131g，0.5mmol，20mol％）、对碘苯甲醚（0.585g，2.5mmol）、三乙胺（1.78mL，12.5mmol）、二氯化钯（0.023g，0.13mmol，5mol％）、二异丙基氨基硼烷（5mL，1M THF溶液，5mmol）、甲醇（6mL）、3M氢氧化钠溶液（8mL）、己烷（3×10mL）、浓盐酸、乙醚（3×10mL）、硫酸镁
• 步骤：

1. 在50mL圆底烧瓶（配备侧臂、冷凝器和搅拌棒）中依次加入三苯基膦、对碘苯甲醚和三乙胺，交替抽真空和充氩气三次脱气
2. 正氩气氛围下加入二氯化钯，室温搅拌15分钟
3. 加入二异丙基氨基硼烷，再次交替抽真空和充氩气三次脱气
4. 加热至回流状态，保持12小时
5. 冷却至0℃，缓慢加入甲醇（放热反应，伴氢气释放），搅拌15分钟
6. 减压浓缩去除所有溶剂，得到黑色固体
7. 将固体溶于3M氢氧化钠溶液，用己烷洗涤（3×10mL）
8. 水相冷却至0℃，浓盐酸酸化至pH≤1，硼酸析出
9. 乙醚萃取水相（3×10mL），合并有机相，硫酸镁干燥后过滤
10. 减压浓缩去除溶剂，得到白色固体目标产物

• 参考文献：[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, #3, p.576-583