15965-31-8 4-氯咪唑

海关编码:2933299090

路线1：以咪唑为原料合成5-氯咪唑

• 原料: 咪唑（10 g，0.150 mol）、氢氧化钠（29.4 g，0.74 mol）、次氯酸钠（16.7 g，0.225 mol）、水、浓盐酸、二氯甲烷、饱和盐水、无水硫酸钠、硅胶（230-400目）、石油醚、乙酸乙酯
• 步骤: 将咪唑和氢氧化钠加入水（250 mL）中，室温剧烈搅拌15分钟；冷却至10℃，缓慢加入次氯酸钠（保持温度10℃）；室温搅拌6小时（TLC监测）；冷却至10℃，浓盐酸调pH至6-7；二氯甲烷（2×200 mL）萃取，饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩；粗产物经硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚中10-35%乙酸乙酯溶液）
• 产物: 淡黄色固体，熔点118-119℃
• 收率: 52%
• 表征: 1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 7.09（s，1H，ArH），7.39（s，1H，ArH），12.42（s，1H，NH）；13C NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ 126.7，128.2，140.2；LC/MS（ESI-MS）m/z 103.6（M + 1）
• 参考文献: [1] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 13, p. 5823 - 5828；[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 71, p. 354 - 365；[3] Patent: US2012/252758, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 30；[4] Patent: US2012/202834, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 34