路线1：以2-氯-3-硝基吡啶和乙烯基溴化镁为原料合成7-氯-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶
- 原料：2-氯-3-硝基吡啶（10.0 g，63.07 mmol）；乙烯基溴化镁（1M THF溶液，200 mL，200.0 mmol）；无水四氢呋喃（THF，500 mL）；饱和氯化铵水溶液（300 g/L，150 mL，841.25 mmol）；乙酸乙酯（EtOAc）；二氯甲烷/甲醇（97:3）；二氯甲烷/甲醇/氢氧化铵（980:18.75:1.25）
- 步骤：将2-氯-3-硝基吡啶溶解于无水THF中，-78℃磁力搅拌下缓慢滴加过量乙烯基溴化镁；滴毕缓慢升温至-20℃保持16小时；剧烈搅拌下滴加饱和氯化铵水溶液淬灭反应；悬浮液经Hyflo Super Cel助滤剂（预先煅烧）过滤，用EtOAc萃取3次；合并有机相浓缩，自动快速柱色谱纯化（洗脱剂：先二氯甲烷/甲醇97:3，后二氯甲烷/甲醇/氢氧化铵980:18.75:1.25）得纯品
- 收率：38%（3.87 g）
- 结构确认：1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 8.73（s，1H），8.04（d，J = 5.5 Hz，1H），7.53-7.46（m，1H），7.43（dd，J = 6.2, 3.4 Hz，1H），6.64（dd，J = 3.1, 2.1 Hz，1H）
- 参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 10, p. 4009 - 4022；[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 10, p. 5086 - 5098；[3] Patent: WO2010/51781, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 48；[4] Patent: US2011/263541, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35；[5] Patent: WO2017/120429, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 258
