高效抗虫剂、抗菌药,口服后吸收迅速,对禽类疾病有很好的疗效,应用广泛,但有一定毒性,且易在动物的可食性组织中残留;属于磺胺类抗菌药物,用于畜禽球虫病,能够影响细菌核蛋白合成,从而抑制细菌和球虫的生长繁殖,可与甲氧苄啶使用,药效更强;为禽畜用磺胺药,是治疗禽、兔球虫病特效药,作为动物专用的广谱抗菌剂,对哺乳动物毒性较大,仅用于鸡的各种球虫病,产蛋鸡禁用
医药;农药
路线1:邻苯二胺与氰化钠、甲醛反应路线
- 原料:邻苯二胺、氰化钠、甲醛、氢氧化钾、氯化亚铁、过氧化氢、乙酰氨基苯磺酰氯
- 步骤:邻苯二胺与氰化钠、甲醛在酸性介质中反应生成N-氰甲基邻苯二胺;与氢氧化钾环合生成2-氨基-3,4-二氢唑;以氯化亚铁为催化剂,过氧化氢氧化脱氢得2-氨基喹喔啉;与乙酰氨基苯磺酰氯缩合、水解得磺胺喹恶啉
路线2:邻苯二胺与氯乙酸反应路线
- 原料:邻苯二胺、氯乙酸、三氯氧磷、对氨基苯磺酰胺
- 步骤:邻苯二胺与氯乙酸反应生成2-羟基-3,4-二氢喹喔啉;氧化得2-羟基喹喔啉;三氯氧磷氯化得2-氯喹喔啉;与对氨基苯磺酰胺缩合得磺胺喹恶啉
- 具体操作:
- 邻苯二胺(10.8g,0.1mol)溶于80mL热水,加入氯乙酸(10.4g,0.11mol)氨水溶液(pH=9),沸水浴反应1h(保持碱性),冷却过滤、水洗、烘干得2-羟基-3,4-二氢喹喔啉(10.7g,收率73%,熔点135-137℃)
- 2-羟基-3,4-二氢喹喔啉(7.5g,0.05mol)、30%氢氧化钠水溶液(10mL)及水(35mL)加热至80-90℃,通空气氧化3-4h,冷却至30℃,稀盐酸调pH=5,过滤、水洗、烘干得2-羟基喹喔啉(5.5g,收率73.3%,熔点257-260℃)
- 2-羟基喹喔啉(14.6g,0.1mol)与三氯氧磷(74g,0.48mol)回流反应2h,回收过量三氯氧磷,反应液倾入碎冰,乙醚萃取,水洗,无水硫酸钠干燥,蒸出乙醚,减压蒸馏收集115-117℃(16Pa)馏分得2-氯喹喔啉(15.4g,收率93%,熔点45-47℃)
- 2-氯喹喔啉(24.5g,0.15mol)与对氨基苯磺酰胺(52g,0.3mol)加热至130-170℃反应3h,冷却至100℃,加水(100mL)煮沸5min,冷却至60℃,盐酸调pH=3-5,冷却过滤、水洗、干燥得磺胺喹恶啉(34g,收率76%,熔点252-254℃)
路线3:2-氯喹啉与磺胺缩合路线
- 原料:2-氯喹啉(600g,3.64mol)、磺胺(688g,4.00mol)、碳酸钾(800g)
- 步骤:混合原料加入2500mL四口瓶,加热反应3h,加水煮沸5min,冷却过滤,滤液稀盐酸调pH=5.5,冷却过滤、干燥得淡黄色粉末状产品(1050g,收率98%,纯度98.5%)