1120-90-7 3-碘吡啶

运输信息：常温运输。危险描述：WGK Germany:3，Hazard Note:Irritant，危险等级:IRRITANT, LIGHT SENSITIVE，海关编码:29333990，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

化学合成，医药中间体

医药

路线1：以3-溴吡啶为原料的芳香芬克尔斯坦反应

• 步骤：在氩气保护下使用标准Schlenk技术，向配备回流冷凝器的双颈梨形烧瓶中加入3-溴吡啶、NaI（每溴交换2当量）、CuI（每溴交换5mol%）、N,N'-二甲基乙二胺或N,N'-二甲基-1,2-环己烷二胺（每溴交换10mol%）和无水1,4-二恶烷（每1mmol NaI 0.5mL）；加热至110℃反应18小时；冷却后倒入25% NH3水溶液，稀释后用CH2Cl2萃取三次；合并有机相用盐水洗涤、MgSO4干燥，减压除溶剂得产物，必要时柱色谱或重结晶纯化
• 条件：CuI、NaI、N,N'-二甲基乙二胺或N,N'-二甲基-1,2-环己烷二胺，1,4-二恶烷，110℃，18小时，惰性气氛，Schlenk技术
• 产率：98%
• 参考文献：[1] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 8, p. 1085 - 1090；[2] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 23, p. 4339 - 4342；[3] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 10, p. 1349 - 1360；[4] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 41, p. 12425 - 12433；[5] Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1982, vol. 30, # 5, p. 1731 - 1737

路线2：以芳基硼酸为原料的铜催化反应

• 步骤：在氧气下向密封反应管中加入KX（X=I,Br）、芳基硼酸、CuBr2（10mol%）、1,10-菲啰啉（20mol%）和DMF；80或130℃搅拌；反应完成后减压蒸除溶剂，残留物经硅胶快速柱色谱纯化得产物
• 条件：1,10-菲啰啉、氧气、KI、CuBr2，N,N-二甲基甲酰胺，80或130℃
• 产率：53%
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 16, p. 1993 - 1995