临床用于敏感菌所致的呼吸道、泌尿道、妇科、外科、耳鼻咽喉科和皮肤软组织等感染;具体包括慢性呼吸道疾病继发性感染(如慢性支气管炎、弥漫性细支气管炎等)、肺炎、肺脓肿;肾盂肾炎、复杂性膀胱炎、前列腺炎;烧伤创面感染、外科伤口感染;胆囊炎、胆管炎、肝脓肿、腹腔内脓肿、腹膜炎;生殖器官感染(如子宫附件炎、子宫内膜炎、盆腔炎)。
医药
路线1:以左氟沙星中间体为起始原料
- 起始原料:(S)-9,10-二氟-3-甲基-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶[1,2,3-de][1,4]苯并恶嗪-6-羧酸乙酯
- 步骤:
- 在氢化钠作用下与氰乙酸乙酯反应得缩合产物;
- 在二恶烷和水的混合溶液中,加对甲苯磺酸催化水解、单脱羧;
- 在相转移催化剂溴化三乙基苄基铵作用下,与1,2-二溴乙烷缩合得含有环丙基的化合物;
- 与浓硫酸反应得到酰胺衍生物;
- 用NaClO进行Hof fman降解得淡黄色目标物;
- 帕珠沙星与甲磺酸成盐得甲磺酸帕珠沙星(收率94%)。
路线2:以2,3,4,5-四氟苯甲酸乙酯为起始原料
- 起始原料:2,3,4,5-四氟苯甲酸乙酯
- 步骤:
- 与丙二酸二叔丁酯反应,再与三氟乙酸经脱羧反应得4-羧甲基-2,3,5-三氟苯甲酸乙酯,用二苯基重氮甲烷酯化;
- 在甲醇钠存在下用聚甲醛处理生成羟甲基,再处理成亚甲基;
- 和三甲基硫氧碘化物反应引入环丙基,选择性水解成4-(1-羰基环丙基)-2,3,5-三氟苯甲酸乙酯;
- 与氯代甲酸乙酯和叠氮化钠反应,用苄醇酯化,再选择性水解得4-[1-(苯甲酰基羰氨基)环丙基]-2,3,5-三氟苯甲酸;
- 和乙氧羰基醋酸镁及1,1'-羰基二咪唑反应,侧链甲酸基转化为甲酰基醋酸乙酯,与N,N-二甲基甲酰胺缩二甲醇和(S)-氨基-1-丙醇缩合后环合得母环;
- 水解、氢化得盐酸盐,中和得帕珠沙星;
- 帕珠沙星与甲磺酸成盐得甲磺酸帕珠沙星(收率92%)。