21461-84-7 (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸

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名称和标识

中文名: (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸
英文名: (S)-5-Oxotetrahydro-2-furancarboxylic acid
CAS号: 21461-84-7
分子式: C5H6O4
分子量: 130.1
中文别名: (S)-(+)-5-氧代-四氢呋喃甲酸; (S)-(+)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸; (S)-5-氧代四氢-2-呋喃羧酸; (S)-Γ-羧基-Γ-丁内酯; S-(+)-5-酮基四氢呋喃-2-羧酸; (S)-5-羰基四氢呋喃-2-甲酸; (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃甲酸; (S)-(+)-γ-羧基-γ-丁内酯; S-(+)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸
英文别名: (S)-(+)-5-OXOTETRAHYDROFURAN-2-CARBOXYLIC ACID; 5-OXO-2-TETRAHYDROFURANCARBOXYLIC ACID (S-); (S)-(+)-GAMMA-CARBOXY-GAMMA-BUTYROLACTONE; (S)-GAMMA-CARBOXY-GAMMA-BUTYROLACTONE; (S)-(+)-TETRAHYDRO-5-OXO-2-FURANCARBOXYLIC ACID; (S)-(+)-TETRAHYDRO-5-OXO-2-FURANECARBOXYLIC ACID; (S)-(+)-5-OXO-2-TETRAHYDROFUROIC ACID; (S)-(+)-5-Oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic acid; 5S-(+)-Butyrolactone Carboxylic Acid; 5-Oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid; TOF; (S)-5-Oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid; (S)-5-OXOTETRAHYDROFURAN-2-CARBOXYLIC ACID; 5-Oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid; (S)-(+)-γ-Carboxy-γ-butyrolactone; (2S)-5-Oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid; (S)-tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid; (2S)-5-Oxotetrahydro-2-furancarboxylic acid

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：WGK Germany:3，海关编码:29321900，存储类别:11 - 可燃固体，危险性质：否

用途与制备

化学合成。

路线1：以L-谷氨酸为原料合成(S)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸

原料：L-谷氨酸（10.07g，0.068mol，JK CHEMICA）；NaNO2（7.0g，0.102mol，汕头西龙化学工厂）；HCl；水；EtOAc；Na2SO4
步骤：将L-谷氨酸溶解于20mL水中，置于锥形瓶中；在-5℃条件下缓慢加入NaNO2水溶液（7.0g NaNO2溶于20mL水），同时加入HCl和40mL水；室温搅拌12小时；低于50℃真空蒸发得黄色油状物；油状物溶于EtOAc，过滤除固体并洗涤；合并滤液与洗涤液，Na2SO4干燥；真空浓缩除溶剂得产物
产物性状：浅黄色油状物
收率：91.6%（8.1g）
表征数据：质谱（ESI，阳离子模式）m/z：130.9（M+1）；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ2.27-2.41（m，1H），2.44-2.65（m，3H），5.09（m，1H），9.12-9.55（m，1H）
参考文献： [1] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 2, p. 390 - 398 [2] Patent: WO2010/45095, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 69; 70 [3] Synthesis, 2007, # 15, p. 2279 - 2286 [4] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 48, p. 9997 - 10001

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