943320-53-4 3-乙炔基咪唑并[1,2-a]吡啶

路线1：四丁基氟化铵脱保护法

• 步骤：将油状物溶于四氢呋喃（20mL），滴加四丁基氟化铵溶液（809mg溶于0.5mL水），室温搅拌2小时；减压浓缩后，加水（2mL）和二氯甲烷（15mL）萃取，有机相用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩；硅胶柱色谱纯化得黄色固体产物。
• 条件：四丁基氟化铵；四氢呋喃/水；20℃；2小时。
• 收率：85%。
• 参考文献：CN103420977（2016,B,段落0241-0242;0247-0248）、CN104341425（2018,B,段落0137;0139;0144;0145）、WO2007/75869（2007,A2,56-57页）、Journal of Medicinal Chemistry（2010,53(12):4701-4719）、Journal of Medicinal Chemistry（2012,55(22):10033-10046）、Journal of Medicinal Chemistry（2013,56(7):3033-3047）。

路线2：Sonogashira偶联-脱硅基法

• 步骤：氮气保护下，将3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶（10.0g，41.0mmol）、PdCl₂(pph₃)₂（0.6g，0.8mmol）、CuI（0.2g，0.8mmol）加入无水乙腈（200mL），再加入三乙胺（12.4g，122.9mmol）和三甲基甲硅烷基乙炔（12.1g，122.9mmol），回流反应3小时；抽滤后减压蒸发滤液，残余物溶于甲醇（150mL），室温加入无水碳酸钾（22.7g，163.9mmol）反应30分钟，过滤后真空蒸馏溶剂得粗产物；硅胶柱（PE:EA=20:1）洗脱得白色固体产物。
• 条件：铜(I)碘化物、双三苯基膦二氯化钯(II)、三乙胺；乙腈；惰性气氛；回流；3小时。
• 收率：72%。
• 参考文献：CN107163042（2017,A,段落0023;0024;0025;0034;0035;0036;0045;0046）。