路线1：3-(4-羟基苯基)己-4-炔酸甲酯的制备
- 反应物：3-(4-羟基苯基)己-4-炔酸（23.5g，115mmol）、丙酮（230mL）、碳酸氢钾（11.5g，115mmol）、碘甲烷（5mL，80mmol + 3mL，48mmol）
- 步骤：将3-(4-羟基苯基)己-4-炔酸溶解于丙酮中，加入碳酸氢钾搅拌15分钟；随后加入碘甲烷，40℃搅拌过夜；再加入碘甲烷，继续加热反应24小时。
- 后处理：过滤除去不溶物，丙酮洗涤；滤液浓缩至油状物，硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：含2.5%甲醇的二氯甲烷溶液）。
- 产物：3-(4-羟基苯基)己-4-炔酸甲酯（21.5g，收率85%），浅黄色油状物。
- 表征：1H NMR（500MHz，丙酮-d6）δ：8.2（br s，1H），7.20（d，J=9.5Hz，2H），6.77（d，J=9.0Hz，2H），3.98（m，1H），3.60（s，3H），2.65（m，2H），1.78（d，J=2.5Hz，3H）；MS（ESI）m/e：219.1（M+H）+，241（M+Na）+。
- 参考文献：[1] Patent: WO2012/97427, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41
