路线1:以螺[苯并呋喃-2(3H),4'-哌啶]为原料合成5-溴-3H-螺[苯并呋喃-2,4'-哌啶]
- 步骤:在0℃下向螺[苯并呋喃-2(3H),4'-哌啶](7.44g,39.4mmol)的甲醇溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺(13.9g,78.7mmol),搅拌6小时;减压浓缩反应混合物,残余物用水和乙酸乙酯稀释,分离有机层;水相用饱和碳酸氢钠溶液碱化至pH8,乙酸乙酯萃取;合并有机相用硫酸钠干燥,过滤浓缩滤液得棕色固体产物。
- 条件:N-溴代琥珀酰亚胺为溴化剂,甲醇为溶剂,0℃反应6小时。
- 收率:62%。
- 表征:1H NMR(400MHz,CD3OD)δ:7.39(s,1H),7.29(d,J=8.4Hz,1H),6.75(d,J=8.4Hz,1H),3.43-3.40(m,4H),3.19(s,2H),2.22-2.19(m,2H),2.12-2.04(m,2H);MS(ESI):m/z 268.2,270(M+H)+。
- 参考文献:Patent: WO2010/144571, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 128-129