化学合成
化学合成
路线1：以2-溴-3-羟基丙烯醛和3-亚氨基吗啉盐酸盐为原料的合成
- 步骤：将2-溴-3-羟基丙烯醛（4.1g）、对甲苯磺酸一水合物（52mg）和2-丙醇（5.2mL）在环己烷（42mL）中的混合物进行共沸脱水，直至蒸气温度升至80℃；减压浓缩反应混合物，将残余物溶于无水乙醇（50mL）；在室温下加入3-亚氨基吗啉盐酸盐（3.4g）的无水乙醇（200mL）溶液和28%甲醇钠的甲醇溶液（4.8g）的混合物，搅拌2小时；真空除去溶剂，将残余物溶于氯仿（125mL），加入三乙胺（3.5mL），加热回流2小时；冷却后减压浓缩，将残余物溶于二氯甲烷（300mL），用50% K₂CO₃水溶液（2×100mL）洗涤；有机层经MgSO₄干燥、过滤、浓缩后，通过硅胶柱色谱（CHCl₃-丙酮=4:1洗脱）纯化。
- 条件：共沸脱水至80℃；室温搅拌2小时；加热回流2小时。
- 收率：16.1%（浅橙色固体，609mg）。
- 产物表征：¹H NMR（CDCl₃）δ 4.06（t, 2H, J=5.2Hz）, 4.40（t, 2H, J=5.2Hz）, 4.90（s, 2H）, 7.75（s, 1H）, 9.72（s, 1H）。
- 参考文献：Patent: WO2003/93279, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 65-66；Patent: WO2003/93277, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 93-94
