具有抗炎和抗氧化活性
医药
路线1：(1E,6E)-1,7-双(3,4-二甲氧基苯基)庚-1,6-二烯-3,5-二酮合成
- 原料：2,4-戊二酮（3g，30.0mmol）；硼酸酐（1.46g，21.0mmol）；3,4-二甲氧基苯甲醛（9.96g，59.9mmol）；硼酸三丁酯（13.79g，59.9mmol）；丁胺（4.44ml，44.9mmol）；HCl水溶液（25.5ml水+4.5ml浓盐酸）
- 步骤：
- 将2,4-戊二酮和硼酸酐溶解于乙酸乙酯（30ml）中，45℃加热搅拌30分钟；
- 加入3,4-二甲氧基苯甲醛和硼酸三丁酯，45℃继续搅拌30分钟；
- 15分钟内缓慢滴加溶于乙酸乙酯（30ml）的丁胺，45℃搅拌16小时；
- 加入HCl水溶液，两相混合物60℃搅拌加热1小时；
- 分离有机层，水层用乙酸乙酯（50ml）萃取；合并有机相，依次用水、饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩得红色油状粗产物（10.42g）；
- 粗产物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂：乙酸乙酯:己烷=50:50），得到橙色固体产物
- 收率：34%
- 纯度：HPLC-UV分析显示纯度>97%
- 表征：1H NMR（60MHz, CDCl3）δ: 16.05（1H, bs）, 7.59（2H, d）, 6.76-7.26（6H, m）, 6.45（2H, d）, 5.79（1H, s）, 3.91（6H, s）, 3.89（6H, s）
- 参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol.17, #1, p.360-367
[2] Patent: WO2018/149578, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 16;17
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol.24, #24, p.5621-5626
[4] Journal of Mass Spectrometry, 1998, vol.33, #4, p.319-327
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol.13, #11, p.3811-3820
