路线1:N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸还原制备
- 原料:N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸(10mmol)、THF(10mL)、DIPEA(11mmol,1.42mL)、50%T3P的EtOAc溶液(20mmol,6.36mL)、NaBH4水溶液(10mmol,388mg溶于0.3mL H2O)
- 步骤:0℃下向N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸的THF溶液中加入DIPEA和50%T3P的EtOAc溶液,搅拌约10分钟;相同温度下缓慢加入NaBH4水溶液,TLC监测反应进程直至完成
- 后处理:减压蒸发除去溶剂,粗产物用EtOAc萃取;有机相依次用5%柠檬酸水溶液(10mL×2)、5%Na2CO3水溶液(10mL×2)、水和饱和食盐水洗涤;有机层经无水Na2SO4干燥后减压浓缩得到产物(S)-叔丁基苄基(6-羟基己烷-1,5-二基)二氨基甲酸酯
- 参考文献:
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2015, vol.26, #21-22, p.1273-1280
[2] Tetrahedron Letters, 2012, vol.53, #38, p.5059-5063
[3] Synlett, 1999, #8, p.1239-1240
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1982, vol.30, #5, p.1921-1924
[5] Tetrahedron Letters, 1991, vol.32, #7, p.923-926