91-64-5 香豆素

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3，WGK Germany 1，RTECS号GN4200000，TSCA listed，危险等级6.1，包装类别III，海关编码29322010，存储类别6.1C（可燃，急性毒性类别3），危险性类别急性毒性类别3（经皮、经口）、皮肤致敏物类别1，毒害物质数据91-64-5，毒性LD50 orally in rats, guinea pigs: 680, 202 mg/kg。

作定香剂配制香水、花露水、紫罗兰等香精；增香剂用于香烟、橡胶、塑料、食品；电镀光亮剂减少镀层起孔；荧光指示剂；制药及化学合成原料；德国禁止作为烟草添加剂

香料工业;食品添加剂;电镀工业;制药;生命科学;荧光指示

路线1：Perkin合成法

• 原料：水杨醛、乙酸酐
• 催化剂：弱碱乙酸钠
• 反应：缩合环化制备香豆素母核

路线2：Knoevenagel合成法

• 原料：水杨醛、含活泼亚甲基的乙酸类衍生物（如乙酰乙酸、丙二酸、氰乙酸等）
• 催化剂：吡啶、哌啶、胺等有机碱
• 示例：Shakil等人以水杨醛和丙二酸二乙酯为原料，氧化锌(ZnO)为催化剂，乙醇溶液中100℃反应24h制备香豆素类化合物4

路线3：Pechmann缩合法

• 原料：取代苯酚、取代乙酰乙酸乙酯
• 催化剂：Lewis酸
• 反应：缩合环化形成香豆素
• 示例：Samadizadeh等人以磁性纳米颗粒为载体的磺酸(MNESA)为催化剂，苯酚与乙酰乙酸乙酯为原料，90℃无溶剂条件下反应生成取代香豆素5

路线4：邻甲酚碳酸酯氯化缩合法

• 步骤1：邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯
• 步骤2：180-185℃氯化至含氯量约37%（侧链含两个氯原子）
• 步骤3：吡啶或氧化锌和氧化钴存在下，与乙酸和乙酐缩合得香豆素，收率高

路线5：邻甲酚磷酸酯氯化缩合法

• 步骤1：邻甲酚与磷酰氯作用得邻甲酚磷酸酯
• 步骤2：180℃氯化将甲基变为-CHCI2
• 步骤3：160-180℃与醋酸钠作用5h环化得香豆素