路线1:以2-氰基-7-氮杂螺[3.5]壬烷-7-羧酸叔丁酯为起始原料
- 步骤:将2-氰基-7-氮杂螺[3.5]壬烷-7-羧酸叔丁酯(1.5 g,5.99 mmol)溶解于乙醇(40 mL)和水(40 mL)的混合溶剂中;加入氢氧化锂(880 mg,21 mmol);加热至回流并保持4小时;冷却至室温后旋转蒸发去除乙醇;剩余水相用6N盐酸调节pH至1-2;乙醚萃取水相;合并有机层,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤后浓缩得到产物。
- 收率:99%。
- 表征:1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 3.34-3.41(m,2H),3.27-3.34(m,2H),3.10-3.21(m,1H),2.12(d,J = 8.9 Hz,4H),1.58-1.63(m,2H),1.52-1.58(m,2H),1.47(s,9H);质谱m/z 214([MH - t-Bu]+),292([MNa]+)。
- 参考文献:[1] Patent: US2010/113465, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 32