本品为硼替佐米中间体,用作对照品、药品申报检测等。
医药
路线1:以(吡嗪-2-羰基)-L-苯丙氨酸甲酯为原料合成(S)-3-苯基-2-(吡嗪-2-甲酰胺基)丙酸
- 原料:N-吡嗪甲酰基-L-苯丙氨酸甲酯(1.0g,3.51mmol)、丙酮、2N NaOH溶液、盐酸、水、乙醚
- 步骤:将原料溶解于10mL丙酮中,冰水浴冷却下滴加2N NaOH溶液调节pH至12
13;TLC监测反应进度,2小时后反应完成;冰水浴下滴加盐酸调节pH至23,析出白色固体;过滤收集沉淀,依次用水和乙醚洗涤,空气中干燥
- 产物:0.89g白色固体,产率93.6%,熔点166-169℃
- 结构确认:1H-NMR(DMSO-d6, 300MHz):δ 3.23(-CH2,m,2H),4.74(-CH,m,1H),7.16
7.25(-Ph,m,5H),8.74(-CONH,t,1H),8.868.89(-Pyz,t,2H),9.14(-Pyz,d,1H),13.06(-COOH,s,1H)
- 参考文献:[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol.25, #15, p.4031-4044;[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol.5, #9, p.1416-1426;[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol.17, #19, p.6851-6861;[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol.52, #14, p.4192-4199