脑功能改善剂,能改善脑代谢,增强记忆力,并有抗健忘、增强学习、脑波赋活等脑功能赋活作用和对低氧的保护作用;用于脑血管障碍和老年痴呆患者。
医药
路线1:以7-茚酚为原料
- 步骤1:7-茚酚与氯代环氧丙烷在碱催化下反应得环氧化物I;
- 步骤2:29ml 70%氢氧化钠水溶液与2-氨基乙基硫酸氢酯(35g,0.25mol)混合,50~55℃搅拌下滴加环氧化物I(9.4g,0.05mol)的50ml甲醇溶液,继续搅拌1h后加50ml 70%氢氧化钠水溶液,50~55℃再搅拌16h;
- 步骤3:反应液用300ml水稀释,甲苯(2×100ml)提取,提取液水洗(2×100ml)、无水硫酸镁干燥,蒸去溶剂后剩余油状物减压蒸馏得化合物(Ⅱ)粘稠油状物6.7g,收率58%,沸点146~156℃/67Pa;
- 步骤4:化合物(Ⅱ)溶于丙酮,加5%氯化氢异丙醇溶液得固体,丙酮重结晶得化合物(Ⅱ)盐酸盐,熔点143~155℃;
- 步骤5:将化合物(Ⅱ)盐酸盐(10.0g,0.037mol)溶于30ml丙酮,加催化量化合物(Ⅱ)(0.9g,0.0038mol),室温剧烈搅拌24h,过滤收集沉淀,丙酮洗涤得含3%互变异构体(Ⅳ)的盐酸茚洛秦9.8g,再用35ml甲醇重结晶得7.3g纯品,收率73%,熔点169~170℃;滤液回收化合物(Ⅱ)可继续分离。
路线2:直接制备单一产物
- 步骤:2-苄氧基苯乙醇与N-溴代琥珀酰亚胺反应羟基溴代,再与氰化钾氰取代,氢化脱苄基生成2-(2-氰基乙基)苯酚;水解氰基为羧基,酸性条件下分子内酯化、重排生成茚衍生物;与2-溴甲基-4-三苯甲基吗啉成醚,氢化羰基为羟基,最后水解脱水消除得盐酸茚洛秦(反应较繁)。