1066-54-2 三甲基硅乙炔

危险品运输编号:UN 1993 3/PG 2，危险等级3，包装类别II，海关编码29310095，存储类别3-易燃液体。危险性类别：眼部刺激类别2、易燃液体类别2、经皮刺激类别2。Hazard Note:Flammable/Irritant，TSCA listed。

三甲基硅乙炔是硅试剂，用于通过对乙炔二氮化合物的1,3-两极环加成合成吡唑；作为镍催化与苄腈偶联反应的底物；是不对称合成常用中间体，用于生产新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（治疗Freidreich的共济失调），还可制备具有蒽蒽骨架的共轭聚合物；也可用作硅基保护基。

医药; 材料科学; 有机合成

路线1：溴乙烯与三甲基氯硅烷格氏法

• 步骤：先以溴乙烯和三甲基氯硅烷为起始原料，通过格氏法生成三甲基氯硅乙烯；再通过溴化试剂，在碱的作用下形成1-溴三甲基氯硅乙烯；最后在强碱的作用下脱去一分子溴化氢生成三甲基硅乙炔。

路线2：乙炔基氯化镁与三甲基氯硅烷反应

• 步骤1（制备丁基氯化镁）：镁屑39.6g（1.65mol）、无水THF150mL、一粒碘加热至回流，滴加1-氯丁烷152.5g（1.65mol），先加约15mL引发反应，补加THF400mL后滴加剩余1-氯丁烷，保持微回流，加完后回流1h得丁基氯化镁的THF溶液。
• 步骤2（制备乙炔基氯化镁）：500mL干燥THF冰盐浴冷却下通乙炔至饱和（0.5～1h），氮气保护下将热的丁基氯化镁溶液转入滴液漏斗，继续通乙炔保持内温-5℃，滴加Grignard试剂溶液维持内温20℃以下，约1h加完后继续通乙炔0.5h，冷至5℃停止通乙炔并通入氮气得乙炔基氯化镁溶液。
• 步骤3（制备三甲基硅乙炔）：向乙炔基氯化镁溶液中搅拌下滴加三甲基氯硅烷130g（1.197mol）与100mL干燥THF组成的溶液，控制内温15～20℃，加完后回流反应1h；减压蒸馏收集馏出液约800mL，馏出液水洗（500mL×2）除去THF，氮气保护下常压分馏收集50～52℃馏分得产品。
• 收率：72.5～87.5g，收率62%～75%。