1146699-64-0 3-[4-(溴甲基)-3-氟苯基]-1,2,4-噁二唑

中文名称: 3-[4-(溴甲基)-3-氟苯基]-1,2,4-噁二唑
英文名称: 3-(4-(Bromomethyl)-3-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
CAS号
分子式: C₉H₆BrFN₂O
分子量: 257.06
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 3-[4-(溴甲基)-3-氟苯基]-1,2,4-噁二唑
英文名: 3-(4-(Bromomethyl)-3-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
CAS号: 1146699-64-0
分子式: C9H6BrFN2O
分子量: 257.06
中文别名: 3-[4-(溴甲基)-3-氟苯基]-1,2,4-噁二唑;3-[4-(溴甲基)-3-氟苯基]-1,2,4-F二唑
英文别名: 1,2,4-Oxadiazole, 3-[4-(bromomethyl)-3-fluorophenyl]-

物化属性

CYP1A2抑制剂: Yes
CYP2C19抑制剂: No
CYP2C9抑制剂: No
CYP2D6抑制剂: No
CYP3A4抑制剂: No
GI吸收: High
LogP: 2.77060
P-糖蛋白底物: No
储存条件: under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
可旋转键数量: 2
拓扑分子极性表面积: 38.92 Å²
摩尔折射率: 52.53
氢键供体数量: 0.0
氢键受体数量: 4.0
水溶解性: 0.0949 mg/ml ; 0.000369 mol/l
生物利用度评分: 0.55
皮肤渗透系数: -6.12 cm/s
精确质量: 255.96500
芳香重原子数量: 11
重原子数量: 14

安全信息

安全说明

海关编码:2934999090

生产及用途

用途与制备

合成路线1（1. 合成：1146699-64-0）

产率：94%
合成条件：Stage #1: With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.25 h; Stage #2: With phosphonic acid diethyl ester In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h;
实验步骤：向200mL圆底烧瓶中加入3-（4-（二溴甲基）-3-氟苯基）-1,2,4-恶二唑（8.37g，25mmol）和THF（60mL）。将混合物冷却至0℃并在15分钟内滴加二异丙基乙胺（3.48g，27mmol），然后加入亚磷酸二乙酯（3.7g，26.8mmol）。将混合物在室温下搅拌60分钟并用40mL水淬灭。用乙醚（2×80mL）萃取水层。将合并的有机层用20mL饱和NaHCO3水溶液洗涤、NH4Cl和20mL饱和氯化钠溶液。将有机层用硫酸钠干燥，过滤并在旋转蒸发仪上浓缩，得到粗固体，将其用短硅胶垫纯化，得到3-（4-（溴甲基）-3-氟苯基）-1,2,4-恶二唑（6.03g，94％）。熔点87.3℃.1H-NMR（CDCl3,400MHz）δ8.80（s，1H），7.94（dd，1H），7.87（dd，1H），7.58（t，1H），4.57（s，2H）; 13C-NMR（CDCl3,400MHz）δ166.97,166.95,165.45,162.29,159.73,132.34,132.30,128.99,128.90,128.81,124.04,124.01,115.56,115.32,25.22,25.18; 19F-NMR（CDCl3,400MHz）δ-115.81，-115.84，-115.86。C9H6BrFN2O的计算值：C，42.05; H，2.35; N，10.90。实测值：C，42.17; H，2.17; N，10.63。
参考文献： [1] Patent: US2009/111858, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 6; 18 [2] Patent: US2009/111858, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18 [3] Patent: US2009/111858, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18

合成路线2（2. 合成：1146699-64-0）

产率：51%
合成条件：Stage #1: With sodium bromate In water; ethyl acetate at 20℃; Stage #2: With sodium hydrogensulfite In water; ethyl acetate at 20℃; for 2 h;
实验步骤：方法C：溴酸钠溴化（直接分离）; 将溴酸钠（2.54g）溶解在水（8.4mL）中。在室温下向该溶液中加入3-（3-氟-4-甲基苯基）-1,2,4-恶二唑（1.0g）的EtOAc（12mL）溶液。滴加NaHSO3（1.75g）的水（17mL）溶液（注意：EXOTHERMIC）。将混合物在室温下搅拌2小时，然后在冷室中保持过夜。分离有机层，用10％Na2S2O3和水洗涤，然后浓缩。将得到的固体溶于EtOAc（6mL）中。缓慢加入庚烷（30mL）。将浆液在室温下搅拌3小时，然后过滤。将固体用庚烷（15mL）洗涤，然后干燥，得到0.74g（51％）标题化合物：HPLC：99.42AP。第二次回收：将滤液浓缩至体积为30mL，过滤得到的浆液，得到标题化合物，为白色固体，0.23（16％），HPLC 97.09AP。
参考文献： [1] Patent: US2009/111858, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18

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