97745-69-2 (S)-5-(1,3-双(叔丁氧羰基)胍基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)戊酸

危险性质：否

合成路线 1（1. 合成：97745-69-2）

产率：目标产物（aN，dN，xN-三（叔丁氧基羰基）-L-精氨酸，3a）产率为5%；其与aN，dN，x0N-三（叔丁氧基羰基）-L-精氨酸（3b）的混合物产率为19%（3a:3b≈2.5:1）；aN，xN-双（叔丁氧基羰基）-L-精氨酸（3c）产率为10%。 合成条件：以L-精氨酸衍生物为原料，在1,4-二恶烷中，使用氢氧化钠作为碱，分两次加入二叔丁基碳酸酯（Boc₂O），反应温度为0-20℃，总反应时间为42小时。 实验步骤：将2（1.3 g，4.5 mmol）、2 N NaOH（27 mL）、二恶烷（20 mL）加入100-mL单颈烧瓶中，搅拌3小时后冷却至0℃，加入Boc₂O（1.10g，4.8mmol）和二恶烷（12mL），室温搅拌39小时形成白色悬浮液；加入3N HCl调pH至7，用乙酸乙酯（3×15mL）萃取，有机相经无水Na₂SO₄干燥后减压除溶剂得粗产物；通过硅胶柱色谱（洗脱剂：CHCl₃/MeOH=9/1）分离，依次得到3a与3b的混合物、3c；对3a与3b的混合物再次进行PLC分离，得到高纯度的3a。 参考文献：[1] Research on Chemical Intermediates, 2018, vol. 44, # 3, p. 1811 - 1832