97232-16-1 4,6-O-苄叉-D-葡萄糖

路线1：以D-葡萄糖为原料合成

• 步骤：将D-葡萄糖（1.00g，5.55mmol）在DMF（11mL）中的悬浮液加热至60℃溶解，加入苯甲醛二甲基缩醛（1.24mL，8.33mmol）和对甲苯磺酸一水合物（10mg），60℃搅拌6小时（每小时减压10分钟除MeOH），真空浓缩后经硅胶柱色谱（MeOH/AcOEt 1:10）纯化得白色固体产物。
• 条件：对甲苯磺酸一水合物催化，N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，60℃反应6小时。
• 收率：53.7%（799.5mg，2.98mmol）
• 产物表征：[α]²⁰ᴰ 12.9（c 0.20，MeOH）；¹H-NMR（400MHz，CD₃OD）：δ 7.46-7.42（m，2H），7.38-7.35（m，3H），6.31（d，J=4.1Hz，0.5H），5.79（d，J=7.8Hz，0.5H），5.60（t，J=9.9Hz，0.5H），5.52（s，0.5H），5.51（s，0.5H），5.37（t，J=9.2Hz，0.5H），5.17-5.10（m，1H），4.39（dd，J=10.3,4.6Hz，0.5H），4.32（dd，J=10.5,5.0Hz，0.5H），4.08-4.00（m，0.5H），3.80-3.63（m，2.5H），2.19（s，1.5H），2.11（s，1.5H），2.08（s，1.5H），2.06（s，1.5H），2.05（s，1.5H），2.04（s，1.5H）；¹³C-NMR（100MHz，CD₃OD）：δ 139.2,139.1,129.9,129.0,127.5,103.0,102.9,99.0,94.7,83.1,82.4,77.2,74.7,74.4,71.8,70.3,69.8,67.7,63.5；HRMS（ESI）：C₁₃H₁₆O₆Na（[M+Na]⁺）计算值291.0845，实测值291.0842
• 参考文献：Carbohydrate Research, 2005, vol.340, #18, p.2812-2815；Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2001, vol.49, #11, p.1503-1505；Journal of Organic Chemistry, 1998, vol.63, #23, p.8491-8509；Australian Journal of Chemistry, 1988, vol.41, #1, p.91-102；Tetrahedron Letters, 1998, vol.39, #16, p.2299-2302；Tetrahedron Letters, 1988, vol.29, #9, p.991-994；European Journal of Organic Chemistry, 2013, #31, p.7035-7040；Carbohydrate Research, 2017, vol.439, p.44-49；Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol.21, #17, p.5442-5450；Tetrahedron Asymmetry, 1998, vol.9, #4, p.613-627；Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol.15, #11, p.3926-3937；Patent: JP6273199, 2018, B2（段落0237;0238;0239）