化学合成
化学合成
路线1：以3-氯甲基-1,3-甲基乙烯基-1-羧酸1,1-二甲基乙酯为原料
- 步骤：向3-氯甲基-1,3-甲基乙烯基-1-羧酸1,1-二甲基乙酯（2.96g，17.5mmol）的氯仿（180mL）溶液中加入3-氯过氧苯甲酸（77％，13.9g，62.0mmol），室温搅拌2天；反应混合物用10％硫代硫酸钠和饱和碳酸氢钠溶液的1：1混合物（150mL）淬灭，分离有机相，经硫酸钠干燥、过滤、浓缩得油状残余物，通过快速色谱法（15-50％乙酸乙酯-己烷）纯化得产物。
- 产率：51%
- 产物表征：C₉H₁₅NO₃的GC-MS：185
- 参考文献：
- [1] Patent: WO2008/76415, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 340
- [2] Patent: WO2008/124085, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 190
- [3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 5, p. 416 - 421
- [4] Patent: WO2010/22076, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 128
- [5] Patent: WO2017/107979, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 1720
路线2：以1-Boc-3-亚甲基氮杂环丁烷为原料
- 步骤：向1,3-二甲基乙基-3-亚甲基氮杂环丁烷-1-羧酸酯（2.96g，17.5mmol）的氯仿（180mL）溶液中加入3-氯过氧苯甲酸（77％，13.9g，62.0mmol），室温搅拌2天；反应混合物用10％硫代硫酸钠和饱和碳酸氢钠溶液的1：1混合物（150mL）淬灭，分离有机相，经硫酸钠干燥、过滤、浓缩得油状残余物，通过快速色谱法（15-50％乙酸乙酯-己烷）纯化得产物。
- 产率：51%
- 产物表征：C₉H₁₅NO₃的GC-MS：185
- 参考文献：
- [1] Patent: WO2007/44515, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 175
