1-烯丙基环丙磺酰氯是一种有机中间体,可用于酰化反应,常用于制备磺酰胺产物,主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
化工生产;实验室研发
路线1:四步合成法
- 步骤A:1-丁基环丙烷磺酸酯的制备
- 将环丙烷磺酰氯(25g,178mmol,1当量)溶于过量的n-BuOH(80ml)并冷却至0℃,滴加吡啶(13.3ml,160mmol,0.9当量);缓慢加热至室温搅拌36小时;减压除溶剂,白色固体溶于氯仿,水洗、盐水洗有机相,MgSO₄干燥后浓缩得油(24.5g,收率77%)。
- 步骤B:1-烯丙基环丙烷-1-磺酸丁酯的制备
- -78℃氮气氛围下,向1-丁基环丙烷磺酸酯(60g,337mmol)的THF(500ml)溶液中缓慢加丁基锂(150ml,2.5M己烷溶液,404mmol),搅拌15分钟后加烯丙基碘化物(31ml,337mmol)的THF(100ml)溶液;-78℃搅拌2小时,室温搅拌30分钟;减压蒸发挥发物,二氯甲烷萃取残留物,水洗萃取物,MgSO₄干燥,过滤除溶剂;硅胶柱层析(PE/EA=10:1)纯化得无色油(50g,收率68%)。
- 步骤C:1-烯丙基环丙烷-1-磺酸钾的制备
- 将1-烯丙基环丙烷-1-磺酸丁酯(50g,229mmol)和硫氰酸钾(23.4g,240mmol)溶于二甲醚(DME,350ml)和水(350ml)的混合液中,加热回流过夜;乙酸乙酯萃取混合物,减压蒸发水相得粗产物,可直接用于下一步。
- 步骤D:1-烯丙基环丙磺酰氯的制备
- 将1-烯丙基环丙烷-1-磺酸钾(44g,220mmol)、亚硫酰氯(500ml)和DMF(5ml)混合加热回流1.5小时;减压蒸发挥发物,缓慢加水;乙酸乙酯萃取混合物,MgSO₄干燥,过滤后减压浓缩;硅胶层析(PE/EA=10:1)纯化得目标化合物(33g,收率83%)。