血管紧张素转化酶抑制剂，可作用于高血压和充血性心力衰竭；用于轻、中度原发性及顽固性高血压
医药
合成路线
- 步骤1：化合物(Ⅱ)(24.6g，7.7mmol)溶于135ml甲苯，10℃搅拌下加20.2g碳酸氢钠水溶液(200ml水)，再加酰氯(I)甲苯溶液(酰氯I由33.8g对应酸与13.1ml氯化亚砜在甲苯中制得，溶于150ml甲苯)，室温搅拌17h，分层，有机层经Florisil柱层析，蒸干得化合物(Ⅲ)；将化合物(Ⅲ)溶于500ml二甲基甲酰胺，加5%钯-炭氢化18h，滤去催化剂，浓缩滤液，剩余物用50ml乙醚处理后过滤；将得到的白色固体溶于590ml二氯甲烷，10℃搅拌下1.5min内加入5.5ml氯化亚砜(0.08mol)，室温搅拌4h，加15.5g碳酸氢钾水溶液(155ml水)，分有机层浓缩，层析得25.1g化合物(Ⅳ)，收率76%，熔点188～189℃(乙酸乙酯-己烷)，[α]D20-85.1°(C=0.5，甲醇)
- 步骤2：化合物(Ⅳ)(36.5g，85mmol)溶于85ml干燥四氢呋喃，冷却搅拌并通缓慢氮气流，10～15℃下1h内加75.2ml 1mol/L硼烷的四氢呋喃溶液(75mmol)，10～15℃搅拌1h，室温搅拌3h，加170ml二氯甲烷，搅拌下加170ml 2mol/L盐酸，搅拌1.5min后加无水碳酸钠碱化，分有机层用盐水洗后浓缩，得31.7g化合物(V)，收率90%，熔点140.5～141.5℃(含水乙醇)，[α]D20-68.5°(C=1，甲醇)
- 步骤3：化合物(V)(8.26g，20mmol)悬浮于82.6ml乙醇，加2.2g水合肼(44mmol)室温搅拌1h，蒸去溶剂，剩余物加甲苯蒸干，加82.6ml 2mol/L乙酸水溶液搅拌16h，过滤，滤液用无水碳酸钠碱化后二氯甲烷提取，提取液加40ml 10%碳酸钠溶液，室温搅拌下加7.48g(2R)-2-三氟甲磺酰氧基-4-苯基丁酸乙酯(Ⅵ)(22mmol)的20ml二氯甲烷溶液，搅拌5h，分有机层与10g Florisil搅拌30min后过滤，滤液冷至0～5℃通干燥氯化氢气体2h，室温搅拌16h，浓缩后剩余物在水和乙醚间分配，乙醚层用1mol/L盐酸提取，提取液与水层合并，用5mol/L氢氧化钠调pH至4.4，滤集固体得7.21g产品，收率83%；滤液用二氯甲烷提取得0.72g产品，收率8%；含水乙醇重结晶后熔点95～97℃，[α]D20-62.5°(C=1，乙醇)
