898832-40-1 8-氟-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪

常温运输，危险性质：否，海关编码:2934999090

化学合成

化学合成

合成路线 1（1. 合成：898832-40-1）

• 产率：87%
• 合成条件：With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃;
• 实验步骤：中间体8：8-氟-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪与8-氟-2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H） - 酮（1.0g，0.0059）的搅拌混合物 在0℃至-5℃下，在THF（25mL）中逐滴加入氢化铝锂（7mL，1M THF溶液）。 将反应混合物在室温下搅拌2小时，然后倒入冰中，用乙酸乙酯萃取。 将有机相干燥（MgSO 4）并减压除去溶剂。 将残余物用乙醚研磨，得到8-氟-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪（0.8g，87％），为深棕色固体。质量：（ES +）154（M + H） ）+ NMR：δH（6-DMSO）3.27（2H，m），4.11（2H，m），6.05（1H，br s），6.34（2H，m）和6.58（1H，m）。
• 参考文献：
  • [1] Patent: WO2011/144578, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 30
  • [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 16, p. 4700 - 4704

合成路线 2

• 起始原料：8-氟-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮（1.0g，5.9mmol）
• 步骤：将起始原料溶于THF（25mL）中，在0℃至-5℃条件下搅拌形成悬浮液；缓慢滴加氢化铝锂的THF溶液（7mL，1M）；滴加完毕后升温至室温，继续搅拌2小时；反应完成后倒入冰水中淬灭，用乙酸乙酯萃取；合并有机相，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂；残余物用乙醚研磨。
• 产物：8-氟-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪（0.8g，收率87%），为深棕色固体。
• 表征：质谱（ESI+）：m/z 154 [M+H]+；1H NMR（DMSO-d6）：δ 3.27（2H，m），4.11（2H，m），6.05（1H，br s），6.34（2H，m），6.58（1H，m）。
• 参考文献：
  • [1] Patent: WO2011/144578, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 30
  • [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 16, p. 4700 - 4704