化学合成。
化学合成
路线1:以(S)-2-(苄氧羰氨基)-3-丁烯酸甲酯为原料合成
- 步骤:将(S)-2-(苄氧羰氨基)-3-丁烯酸甲酯(0.905g,3.61mmol)悬浮于6M盐酸溶液(20mL)中,加热回流2小时,冷却至室温后用二氯甲烷(DCM)分配萃取,水相再次用DCM洗涤,合并有机相后真空浓缩水相得到白色固体,从丙酮中重结晶得到白色固体产物。
- 条件:6M盐酸溶液;回流2小时;二氯甲烷萃取;丙酮重结晶。
- 收率:71%(0.350g)。
- 产物确认:1H-NMR(500MHz,DMSO-d6)δ 8.32(2H,宽单峰,NH2),6.02-6.11(1H,多重峰,CH=CH2),5.50-5.75(2H,多重峰,CH=CH2),4.68-4.73(1H,多重峰,CHCO2H)。
- 参考文献:
[1] Tetrahedron, 1985, vol. 41, # 19, p. 4347 - 4358
[2] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 24, p. 4817 - 4820
[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1994, vol. 42, # 9, p. 1927 - 1930
[4] Tetrahedron Letters, 1984, vol. 25, # 14, p. 1425 - 1428
[5] Patent: US9434762, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 92
[6] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1994, # 19, p. 2759 - 2766
[7] Tetrahedron, 1984, vol. 40, # 3, p. 601 - 612