路线1:以N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸和N-羟基丁二酰亚胺为原料合成
- 原料:N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸(4g,10mmol)、N-羟基丁二酰亚胺(NHS,2.25g,19.5mmol)、N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC,4g,19.5mmol)、乙腈(40mL)、乙醚
- 步骤:在氩气保护下,将N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸和NHS溶解于乙腈中,冷却至0℃;加入DCC,在0℃下搅拌2小时;逐渐升温至室温,继续搅拌12小时;过滤除去二环己基脲(DCU),滤液真空浓缩;残余物溶于乙醚,再次过滤;浓缩滤液得到产物
- 收率:90%
- 产物性状:黄色至浅色泡沫
- 表征数据:1H NMR(CDCl3)δ 1.43(s, 9H, 3×CH3), 2.65-2.82(m, 6H, 3×CH2), 4.25-4.38(m, 1H, CH), 5.83(br s, 1H, NH), 7.15-7.46(m, 15H, 三苯甲基-H);MALDI-TOF MS: m/z 561.8 [M+H]+,分子式C31H32N2O6S,分子量560.66
- 参考文献:[1] ChemistryOpen, 2018, vol. 7, # 3, p. 256 - 261;[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 383 - 392;[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 3, p. 820 - 833;[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 28, p. 5102 - 5106