7184-60-3 (1R,2R)-2-((2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-氰基-8,16-二羟基-9,11,13,15-四甲基-18-氧杂环十八碳-4,6-二烯-2-基)环戊烷-1-甲酸

中文名称: (1R,2R)-2-((2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-氰基-8,16-二羟基-9,11,13,15-四甲基-18-氧杂环十八碳-4,6-二烯-2-基)环戊烷-1-甲酸
英文名称: (1R,2R)-2-((2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-Cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxooxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl)cyclopentane-1-carboxylic acid
CAS号
分子式: C₂₈H₄₃NO₆
分子量: 489.64
更新日期: 2026-05-14

名称和标识

中文名: (1R,2R)-2-((2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-氰基-8,16-二羟基-9,11,13,15-四甲基-18-氧杂环十八碳-4,6-二烯-2-基)环戊烷-1-甲酸
英文名: (1R,2R)-2-((2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-Cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxooxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl)cyclopentane-1-carboxylic acid
CAS号: 7184-60-3
分子式: C28H43NO6
分子量: 489.64
中文别名: Borrelidin
英文别名: Borrelidin; Borrelidine; Quinquangulin K 031; 2-(7-CYANO-8,16-DIHYDROXY-9,11,13,15-TETRAMETHYL-18-OXOOXACYCLOOCTADECA-4,6-DIEN-2-YL)-CYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID; Quinquangulin K 182; (1R,2R)-2-[(2S,4Z,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-Cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxooxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentanecarboxylic acid; (1R,2R)-2-[(2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-Cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxooxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentanecarboxylic acid; (-)-borrelidine; TREPONEMYCIN

物化属性

外观与性状: 白色至灰白色粉末
形态: 白色至类白色粉末。
颜色: 米白色
储存条件/存储条件: 库房通风低温干燥,与食品原料分开存放
密度: 1.1±0.1 g/cm3
折射率: 1.539
水溶解性: DMSO: 1 mg/mL
沸点: 710.3±60.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性: 在DMSO中的溶解度为1 毫克/毫升
熔点: 143-145℃
稳定性: 从购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 或乙醇溶液可在 -20℃ 下保存长达 3 个月。
精确质量: 489.309052
蒸气压/蒸汽压: 0.0±5.1 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 4.56±0.40(Predicted)
闪点: 383.4±32.9 °C
LogP: 4.31
PSA: 127.85000
外观性质: 白色至灰白色或米白色粉末。

安全信息

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：WGK Germany:3，RTECS号:ED8750000，海关编码:29419090，存储类别:11 - 可燃固体，危险性质：否

生产及用途

用途与制备

具有广泛的抗细菌、抗真菌和抗疟作用;具有良好的抑制新生血管生成活性(IC50=0.8nM),是目前抗肿瘤药物研究开发的热点化合物之一;是细菌和真核threonyl-tRNA合成酶的抑制剂;是出芽酵母Cdc28/Cln2抑制剂,其作用的IC50值为24μM;具有较强的抗疟活性,对恶性疟原虫K1株和FCR3株作用的IC50值分别为1.9nM和1.8nM

生命科学;医药

路线1：微生物发酵-分离纯化法

种子培养: 接种加纳链霉菌(S.ghanaensis)TRM78-24少量孢子粉于ISP4培养基中,28℃培养4d,获得种子液
发酵培养: 取2mL(8%的接种量)种子液接种于小米发酵培养基内发酵培养,发酵条件为:转速180 rpm,初始pH7.2-7.4,装液量250mL,发酵温度28℃,发酵7d
过滤: 收集发酵液,用四层纱布过滤发酵液
大孔树脂色谱柱纯化: 湿法上样到大孔树脂色谱柱(发酵滤液每100L装填D101或AB-8大孔树脂2.0kg);然后分别用50%乙醇-水溶液、95%乙醇-水溶液洗脱
浓缩: 95%乙醇洗脱液,减压浓缩去掉溶剂后得到富含疏螺旋体素的95%乙醇浸膏
ODS中压柱色谱: 通过ODS中压柱色谱,分别用50%甲醇-水及100%甲醇洗脱
制备纯品: 100%甲醇洗脱部位继而用70%甲醇-水制备获得疏螺旋体素纯品
含量与收率: HPLC分析显示该发酵液中疏螺旋体素的含量为12.0mg/L,实际制备量为6.6mg/L

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7184-60-3 (1R,2R)-2-((2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-氰基-8,16-二羟基-9,11,13,15-四甲基-18-氧杂环十八碳-4,6-二烯-2-基)环戊烷-1-甲酸

中文名称

(1R,2R)-2-((2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-氰基-8,16-二羟基-9,11,13,15-四甲基-18-氧杂环十八碳-4,6-二烯-2-基)环戊烷-1-甲酸

英文名称

(1R,2R)-2-((2S,4E,6Z,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-Cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxooxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl)cyclopentane-1-carboxylic acid

CAS号

分子式

C₂₈H₄₃NO₆

分子量

489.64

更新日期

2026-05-14