化学合成;作为有机中间体，用于制备(3R)或(3S)-氨基-哌啶-2-酮，该类化合物是制备Sulphostin(DPP-IV)以及对海拉细胞毒性具有抑制作用的(3S，9S)-Ciliatamides C等的重要有机合成片段或中间体
医药;化学合成
路线1：以(S)-5-苄基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸甲酯为原料
- 步骤：将(S)-5-苄基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸甲酯（4.95g，14.09mmol）溶于50mL圆底烧瓶中的甲醇（20mL）中，在氮气保护下加入10%钯/碳催化剂；用氮气和氢气交替吹扫反应容器三次；在氢气氛围及大气压力下搅拌6小时；过滤移除催化剂，浓缩滤液得到目标化合物。
- 产物：无色胶状液体（3.5g）
- 收率：96%
- 表征：[α]21D = +7（c 0.1，CHCl3）；1H NMR（CDCl3,400MHz）δ：1.4（s，9H），1.87-1.96（m，1H），2.12-2.15（m，1H），2.35-2.49（m，2H），3.71（s，3H），4.31-4.33（d，1H，J=4.64Hz），5.24-5.27（d，1H，J=8.16Hz），10.19（s，1H）；13C NMR（CDCl3,100MHz）δ：27.5,28.2,30.0,52.4,52.8,80.2,155.5,172.8,177.7；IR（KBr）νmax：3346,2979,1719,1520,1439,1394,1369,1216,1167,1057,1029,879,853,816,780,596,463cm-1
- 参考文献：Tetrahedron Letters,1998,vol.39,#15,p.2099-2102；Organic and Biomolecular Chemistry,2007,vol.5,#9,p.1459-1465；Chemical Communications,2005,#37,p.4652-4654；Tetrahedron Letters,2014,vol.55,#14,p.2274-2276；Heterocycles,2015,vol.90,#2,p.1309-1316
路线2：以L-谷氨酸为原料
- 步骤：将L-谷氨酸（38g，0.26mol）溶于无水甲醇（450mL）中；冰浴下滴加Me3SiCl（120mL，0.94mmol），室温搅拌过夜；加入Et3N（230mL，1.66mol）和（Boc）2O（63.5g，0.3mol），室温搅拌3小时；浓缩蒸发至干得到化合物L-1
- 收率：95%
- 参考文献：Patent:CN104557878,2017,B.Location in patent:Paragraph 0008;0035-0036
