706806-60-2 (R)-2-苄基-1-(叔丁氧基羰基)吡咯烷-2-羧酸

名称和标识

中文名: (R)-2-苄基-1-(叔丁氧基羰基)吡咯烷-2-羧酸
英文名: (R)-2-Benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
CAS号: 706806-60-2
分子式: C17H23NO4
分子量: 305.37
中文别名: (r)-1-苯甲基-N-boc-dl-脯氨酸; (R)-2-苄基-1-boc-2-吡咯烷羧酸; (R)-2-苄基-1-BOC-吡咯烷-2-羧酸; BOC-(R)-Α-苄基-PRO-OH; BOC-Α-苄基-L-脯氨酸; (2R)-2-苄基-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯; (R)-1-苄基-N-BOC-DL-脯氨酸
英文别名: (2R)-2-benzyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid; (2R)-2-Benzyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-tert-butyl ester; Boc-α-benzyl L-proline; (R)-2-benzyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester; (R)-2-Benzyl-1-Boc-2-pyrrolidinecarboxylic acid; BOC-(R)-ALPHA-BENZYL-PROLINE; Boc-(R)-a-Benzyl-proline; boc-(r)-α-benzyl-pro-oh; BOC-ALPHA-BENZYL L-PROLINE; (R)-1-Benzyl-N-Boc-DL-proline

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：WGK Germany:3；F:10-21；危险性质：否

用途与制备

化学合成;生命科学

路线1：以(R)-2-苄基吡咯烷-2-羧酸和二碳酸二叔丁酯为原料

步骤：将(R)-2-苄基吡咯烷-2-羧酸（2.07g，10.1mmol）与四甲基氢氧化铵五水合物（1.83g，10.1mmol）在乙腈（100mL）中氮气保护下搅拌90分钟，加入二碳酸二叔丁酯（3.31g，15.2mmol）反应48小时，再加入第二份二碳酸二叔丁酯（1.10g，5.0mmol）继续反应24小时；反应混合物真空浓缩后，在乙醚（100mL）和水（50mL）间分配，水相用乙醚（50mL）洗涤，10%柠檬酸水溶液（20mL）酸化至pH4，EtOAc萃取，合并萃取液用盐水（30mL）洗涤，MgSO4干燥，过滤并真空浓缩得产物。
收率：41%
产物性状：泡沫状物
参考文献： [1] Patent: US2008/146607, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 95-96 [2] Patent: US2009/318493, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 22

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