化学合成;标记新合成的RNA;分离和测序体内神经元群体的新生RNA;鉴定神经系统疾病模型中体内转录的变化;作为点击化学试剂,含有Alkyne基团,可与含有Azide基团的分子发生铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAc)
医药; 化学试剂
路线1:以5-碘尿苷为原料的合成
- 步骤:将四(三苯基膦)钯(0)、碘化亚铜(I)、二异丙基乙胺加入5-碘尿苷的无水二甲基甲酰胺溶液中,室温氮气氛下搅拌6小时;加入5%EDTA/H₂O二钠盐,真空浓缩后硅胶柱纯化(洗脱剂:MeOH/二氯甲烷=4:96)得到三甲基甲硅烷基乙炔中间体;中间体用0.2M甲醇钠的甲醇溶液室温处理8小时,Dowex 50(H⁺)树脂中和、过滤、蒸发滤液,硅胶柱纯化(洗脱剂:MeOH/二氯甲烷=3:97)得产物。
- 条件:第一步反应室温、氮气氛;第二步反应室温。
- 收率:44mg(86%)
- 产物性质:固体,熔点188-190℃;1H NMR(DMSO-d6)δ:3.62-3.65(m,1H,H-5')等;13C NMR(DMSO-d6)δ:60.65(C-5')等;元素分析:C₁₁H₁₂N₂O₆计算值C 49.26、H 4.51、N 10.44,实测值C 49.58、H 4.76、N 10.21。
- 参考文献:[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol.16, #32, p.5800-5807;[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol.24, #21, p.5521-5533