666848-11-9 4-氨基-1-((2R,4S,5R)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2(1H)-酮

危险性质：否

化学合成

化学合成

路线1：以5-碘-2'-脱氧胞苷为原料合成

• 步骤：向5-碘-2'-脱氧胞苷（2.2g，6.23mmol）的DMF（130ml）溶液中加入咪唑（467mg，6.85mmol）；冷却至0℃后加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TBDMSCl）（1.33g，6.85mmol），室温反应18小时；减压蒸发挥发物，残余物经硅胶快速色谱法（EtOAc：MeOH 95:5至90:10）纯化，得产物（2.10g）及未反应原料（490mg）。
• 条件：以1H-咪唑、叔丁基二甲基甲硅烷基氯为试剂，N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应温度0-20℃，反应时间18小时。
• 收率：72%。
• 表征：1H NMR（d6DMSO）δ0.11（s，3H，CH3），0.12（s，3H，CH3），0.89（s，9H，3CH3），1.90（ddd，J=13.2,7.7和5.7Hz，1H，HH-2'），2.18（ddd，J=13.2,5.7和2.3Hz，1H，HH-2'），3.72（dd，J=11.5,3.6Hz，1H，HH-5'），3.80（dd，J=11.5,2.8Hz，1H，HH-5'），3.86-3.89（m，1H，H-4'），4.14-4.18（m，1H，H-3'），5.22（1H，d，J=4.1Hz，OH），6.09（1H，dd，J=7.8,5.8Hz，H-1'），6.60（br s，1H，NHH），7.81（br s，1H，NHH），7.94（s，1H，H-6）；MS（ES）：m/z（百分比）（M+H）468（90%）。
• 参考文献：[1] Patent: EP2607369, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0183