66674-16-6 N-苄氧基羰基-L-丙氨醇

名称和标识

中文名: N-苄氧基羰基-L-丙氨醇
英文名: N-Benzyloxycarbonyl-L-alaninol
CAS号: 66674-16-6
分子式: C11H15NO3
分子量: 209.24
中文别名: N-苄氧基羰基-l-丙氨醇; N-(苄氧基羰基)-L-丙氨醇; N-Cbz-L-丙氨醇; CBZ-L-丙氨醇; (S)-N-Cbz-2-氨基-2-甲基乙醇; (S)-(2-羟基-1-甲基乙基)氨基甲酸苄酯; N-苄氧羰基-L-丙氨醇
英文别名: (S)-Benzyl (1-hydroxypropan-2-yl)carbamate; Carbamic acid, N-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-, phenylmethyl ester; benzyl N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate; Benzyl [(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate; Benzyl [(2S)-1-hydroxy-2-propanyl]carbamate

安全说明

危险性质：否

用途与制备

化学合成；生命科学。

化学合成;生命科学

路线1：羧酸还原法

收率：90%
条件：Stage #1: 2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷-2,4,6-三氧化物（T3P）、N-乙基-N,N-二异丙基胺（DIPEA），乙酸乙酯，0℃，0.17h；Stage #2: 硼氢化钠，水/乙酸乙酯，0℃，0.37h
步骤：0℃下，向羧酸（10mmol）的THF溶液中加DIPEA（11mmol）和50%T3P的EtOAc溶液（20mmol），搅拌10分钟；加NaBH4水溶液（10mmol），TLC监测反应完成后，蒸发溶剂，粗品用EtOAc萃取，有机相依次用5%柠檬酸、5%Na2CO3、水、盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂得产物

路线2：L-丙氨醇酰化法

收率：83%
条件：Stage #1: 三乙胺，二氯甲烷，0-20℃；Stage #2: 碳酸氢钠，二氯甲烷/水/乙酸乙酯
步骤：冰浴下，向L-丙氨醇（2.00g，26.6mmol）的二氯甲烷（60ml）溶液中加氯甲酸苄酯（4.57ml，32.0mmol）和三乙胺（4.48ml，32.0mmol），室温搅拌过夜；反应完成后，反应液用乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液分配，有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩，残留物经硅胶柱色谱纯化（正己烷：乙酸乙酯=2:1→1:2）得白色晶体产物

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