66674-16-6 N-苄氧基羰基-L-丙氨醇

危险性质：否

化学合成；生命科学。

化学合成;生命科学

路线1：羧酸还原法

• 收率：90%
• 条件：Stage #1: 2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷-2,4,6-三氧化物（T3P）、N-乙基-N,N-二异丙基胺（DIPEA），乙酸乙酯，0℃，0.17h；Stage #2: 硼氢化钠，水/乙酸乙酯，0℃，0.37h
• 步骤：0℃下，向羧酸（10mmol）的THF溶液中加DIPEA（11mmol）和50%T3P的EtOAc溶液（20mmol），搅拌10分钟；加NaBH4水溶液（10mmol），TLC监测反应完成后，蒸发溶剂，粗品用EtOAc萃取，有机相依次用5%柠檬酸、5%Na2CO3、水、盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，减压蒸除溶剂得产物

路线2：L-丙氨醇酰化法

• 收率：83%
• 条件：Stage #1: 三乙胺，二氯甲烷，0-20℃；Stage #2: 碳酸氢钠，二氯甲烷/水/乙酸乙酯
• 步骤：冰浴下，向L-丙氨醇（2.00g，26.6mmol）的二氯甲烷（60ml）溶液中加氯甲酸苄酯（4.57ml，32.0mmol）和三乙胺（4.48ml，32.0mmol），室温搅拌过夜；反应完成后，反应液用乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液分配，有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩，残留物经硅胶柱色谱纯化（正己烷：乙酸乙酯=2:1→1:2）得白色晶体产物