65673-63-4 rel-(αR,4R)-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸

中文名称: rel-(αR,4R)-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸
英文名称: rel-(R)-Ethyl 2-amino-6-bromo-4-((R)-1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
CAS号
分子式: C₁₇H₁₇BrN₂O₅
分子量: 409.23
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: rel-(αR,4R)-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸
英文名: rel-(R)-Ethyl 2-amino-6-bromo-4-((R)-1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
CAS号: 65673-63-4
分子式: C17H17BrN2O5
分子量: 409.23
中文别名: 乙基-2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-甲酰)-4H-苯并呋喃-3-羧酸; 2-氨基-6-溴-α-氰基-3-(乙氧基羰基)-(αR,4R)-REL-4H-1-苯并吡喃-4-乙酸乙酯; 2-氨基-6-溴-4-(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代乙基)-4H-色烯-3-羧酸乙酯; 化合物HA14-1
英文别名: HA14-1; HA 14-1; Ethyl (4R)-2-amino-6-bromo-4-[(1R)-1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl]-4H-chromene-3-carboxylate; ethyl 2-amino-6-bromo-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate; 4H-1-Benzopyran-4-acetic acid, 2-amino-6-bromo-α-cyano-3-(ethoxycarbonyl)-, ethyl ester

安全说明

危险性质：否

用途与制备

化学合成

产率：94%
合成条件：With N,N,N',N'-tetramethylguanidine In neat liquid at 20℃; for 0.58 h;
实验步骤：通用方法：将TMG（3.5mmol）以纯净条件加入到SA（1mmol），MN（1mmol）和DAP（1mmol）的混合物中。将得到的混合物在室温下搅拌。在反应完成后（通过TLC监测），将蒸馏水（15mL）加入到反应混合物中并继续搅拌直至获得自由流动的固体。将其过滤，然后依次用水，正己烷洗涤。通过从乙醇溶液中重结晶纯化粗产物。为此，将粗产物在沸腾的乙醇中饱和，然后在热时过滤溶液混合物以除去未溶解的固体。将热滤液冷却至室温，得到元素分析纯的结晶产物。采用类似的实验程序合成所有2-氨基-4H-胆碱。
参考文献： [1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 20, p. 3497 - 3499 [2] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 80, p. 65526 - 65531 [3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 49, p. 10544 - 10551 [4] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 43, p. 7629 - 7633 [5] Russian Chemical Bulletin, 2008, vol. 57, # 3, p. 595 - 600 [6] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 36, p. 6993 - 6996 [7] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 20, p. 3276 - 3278 [8] Biochemical and Biophysical Research Communications, 2013, vol. 433, # 2, p. 170 - 174

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