65414-78-0 (R)-3-氨基-4-甲氧基-4-氧代丁酸

危险性质：否

化学合成

化学合成

路线1：以N-甲酰基-L-天冬氨酸α-甲酯为原料

• 步骤：将1.75g N-甲酰基-L-天冬氨酸α-甲酯（10毫摩尔）和3.5g盐酸羟胺（50毫摩尔）溶于10ml 90％甲醇中，在70℃下搅拌4小时，反应混合物含L-天冬氨酸α-甲酯。
• 条件：使用盐酸羟胺；溶剂为甲醇；反应温度70℃；反应时间4小时。
• 收率：85%
• 参考文献：[1] Patent: US4021418, 1977, A

路线2：以Z-Asp(β-OBn)-OH为原料

• 步骤：1. 将Z-Asp(β-OBn)-OH（1.0mmol，357.2mg）溶解在无水THF中，0℃下加入重氮甲烷（3.0mmol，305mg）的醚溶液，搅拌约3小时至反应完成；真空蒸发溶剂，残余物溶于CH₂Cl₂，依次用5％Na₂CO₃（10mL×2）、10％柠檬酸（10mL×2）、水（10mL×2）和盐水（10mL）洗涤有机层，无水硫酸钠干燥，减压除去CH₂Cl₂得相应甲酯（白色固体）。2. 将甲酯溶解在MeOH中，氢气氛下用Pd/C（20％/wt）处理，搅拌3小时至Z和Bn基团完全脱保护；真空蒸发MeOH，乙醚重结晶残余物得产物。
• 条件：步骤1使用重氮甲烷；溶剂为无水THF、醚、CH₂Cl₂；反应温度0℃；反应时间约3小时。步骤2使用钯碳、氢气；溶剂为甲醇；反应时间3小时。
• 收率：100%
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 43, p. 5620 - 5624