路线1：以4-氨基苯酚、原甲酸三乙酯和1-丁基-3-甲基咪唑叠氮化物为原料
- 步骤：将Fe3O4WO3-EAE-SO3H（III）（0.01g）加入到4-氨基苯酚（0.093g，1.0mmol）、原甲酸三乙酯（0.177g，1.2mmol）和1-丁基-3-甲基咪唑叠氮化物（0.216g，1.2mmol）的水（5mL）溶液中；反应混合物在60℃下磁力搅拌30分钟（TLC监测反应完成）；冷却至室温后用外部磁体分离催化剂；所得溶液用EtOAc（3×15mL）萃取；有机层用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，减压蒸发；粗产物用乙酸乙酯/正己烷（1/9 v/v）重结晶得纯品；回收的催化剂用热乙酸乙酯洗涤，60℃干燥2小时后可重复使用。
- 条件：以Fe3O4WO3-EAE-SO3H为催化剂，水为溶剂，60℃反应0.42小时（30分钟）。
- 收率：95%。
- 参考文献：[1] Journal of the Iranian Chemical Society, 2014, vol. 11, # 1, p. 91 - 99；[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2017, vol. 90, # 10, p. 1119 - 1128；[3] Patent: US2012/53180, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 13。
路线2：以1-（4-氨基）-1H-四唑为原料
- 步骤：将1-（4-氨基）-1H-四唑（60mg，0.37mmol）悬浮于水（4mL）和浓硫酸（0.2mL）的混合物中并冷却至0℃；滴加亚硝酸钠（26mg，0.57mmol）的水（4mL）溶液，0℃搅拌30分钟；加入水（1mL）和浓硫酸（0.37mL），120℃搅拌1小时；反应完成后用乙酸乙酯（60mL×3）萃取；合并有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩滤液；残余物通过硅胶柱色谱法（EtOAc：正己烷=1：30，V/V）纯化得黄色固体。
- 条件：以硫酸、亚硝酸钠为试剂，水为溶剂，0℃反应30分钟后120℃反应1小时。
- 收率：63%。
- 表征：MS（ESI，pos.ion）m/z：163.1（M + 1）。
- 参考文献：[1] Patent: EP3342765, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0314。
路线3：以4-氨基苯酚、叠氮化钠和原甲酸三甲酯为原料
- 步骤：在2升烧瓶中加入酸性酸，室温搅拌下加入4-氨基苯酚、叠氮化钠和原甲酸三甲酯；烧瓶配有凸块捕集器，1至1.5小时内加热至100℃（油浴）；固体开始沉淀后混合物温度降至80℃；加入水冷却至室温；过滤混合物，用水洗涤固体并干燥得产物。
- 条件：20 - 100℃反应。
- 收率：> 88%。
- 表征：1HNMR（400MHz，D3COD），δ9.58（s，1H），7.61（d，J = 9.0Hz，2H），6.97（d，J = 9.0Hz，2H）ppm。
- 参考文献：[1] Patent: WO2011/153435, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 14；[2] Patent: US2011/318418, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 12；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 23, p. 5213 - 5220。
