3-氧代-12-烯-28-乌苏酸是一种天然三萜酸，可通过多种信号通路诱发人类癌症细胞凋亡；可作为原料进一步反应制备一系列具有抗肿瘤活性的新型喹啉恶二唑衍生物；用于化学合成。
医药
路线1：琼斯氧化法（高收率）
- 步骤：琼斯氧化[CrO3（0.93g，9.39mmol），H2SO4（2.10mL）和水（8.80mL）]中的熊果酸（1.25g，2.74mmol）在丙酮（200mL）中在25℃下反应2小时，经水溶液后处理和色谱法（SiO₂，己烷/乙酸乙酯，8：2）得到产物（1.20g，96％），为无色固体；RF=0.48（SiO₂，己烷/乙酸乙酯，7：3）；熔点：250-253℃；[α]D=+87.76°（c=0.96，CHCl3）；MS（ESI，MeOH）：m/z=453.5（100％，[MH]-），485.2（40％，[M-H+MeOH]-），907.3（82％，[2M-H]-），929.6（96％，[2M-2H+Na]-）。
- 参考文献：[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol.119, p.1-16等26篇文献及专利
路线2：琼斯试剂法（实验室规模）
- 步骤：向化合物4（100mg）的丙酮（1.5mL）溶液中，在冰盐浴中滴加Jones'试剂（0.4mL）；将反应混合物温热至室温并搅拌1小时；冷却至0℃后，加入2-丙醇（5mL），室温搅拌30分钟；收集绿色沉淀物并用丙酮充分洗涤；浓缩合并滤液的丙酮溶液并干燥；通过硅胶柱纯化，得到白色固体产物（86mg）。
- 参考文献：[1] Molecules, 2013, vol.18, #10, p.12313-12323
路线3：钌催化氧化法
- 步骤：向DMF溶液（1.0mL）中加入熊果酸1（50.2mg，0.110mmol）和预干燥的分子筛4A（110mg），加入2,6-二氯吡啶N-氧化物（83.6mg，0.510mmol）、Ru（TPP）CO衍生物（2.2mg，3.0μmol）和47％HBr水溶液（10μL）；在氩气氛下50℃搅拌72小时；过滤除去MS4A，残余物经硅胶制备薄层色谱（己烷：EtOAc=3：1）纯化；必要时通过反相HPLC进一步纯化（柱：Nacalai Tesque 5C18-AR300,10×250mm；MeCN在H₂O中含0.1％TFA（80-100％梯度，40分钟，1.5mL/min）；UV检测，250nm）。
- 收率：5%
- 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol.53, #14, p.1756-1759
