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首页/化工词典/626248-56-4 3-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯胺

626248-56-4 3-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯胺

中文名称: 3-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯胺
英文名称: 3-(2H-1,2,3-Triazol-2-yl)aniline
CAS号
分子式: C₈H₈N₄
分子量: 160.18
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 3-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯胺
英文名: 3-(2H-1,2,3-Triazol-2-yl)aniline
CAS号: 626248-56-4
分子式: C8H8N4
分子量: 160.18
中文别名: 3-(2H-1,2,3-三氮唑-2-基)苯胺; 3-(2H-1,2,3-噻唑-2-基)苯胺

英文别名

3-(triazol-2-yl)aniline; 3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzenamine; 3-(2H-1,2,3-Triazol-2-yl); Benzenamine, 3-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)-

物化属性

LogP: 1.43070
PSA: 56.73 Å²
储存条件: 2-8°C
外观: 浅棕色至棕色粉末
密度: 1.32 g/cm³
水溶解性: 0.979 mg/ml ; 0.00611 mol/l
精确质量: 160.07500
酸度系数(pKa): 3.44±0.10

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，海关编码为2933998090

生产及用途

用途与制备

化学合成

化学合成

路线1：钯碳催化氢化法

步骤：将18kg MeOH加入氢化器中，加入0.28kg Pd-C（60％湿），再加入5.5kg 2-(3-硝基苯基)-2H-1,2,3-三唑，脱气后在5atm氢气、35℃下搅拌6-10小时（HPLC监测）；冷却后过滤，MeOH溶液冷却至0℃搅拌1小时，过滤干燥得产物。
条件：钯碳催化剂；氢气；甲醇溶剂；35℃；5atm；大规模反应。
收率：4.3kg（无明显区域异构体）。
参考文献：Patent: WO2014/152768, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0127; 0128

路线2：铜催化偶联法

步骤：3-碘苯胺（3.70g，16.9mmol）、1,2,3-三唑（3.91mL，67.6mmol）、K3PO4（7.17g，33.8mmol）、细粉CuI（1.61g，8.45mmol）、乙二胺（0.60mL，8.45mmol）在30mL二恶烷和15mL DMSO中回流3天；反应液用400mL EtOAc稀释，硅藻土过滤，盐水洗涤两次，减压浓缩后快速柱色谱分离得产物。
条件：磷酸钾；碘化亚铜；乙二胺；1,4-二恶烷/二甲亚砜混合溶剂；回流72小时。
收率：68%（主产物与区域异构体比例约3:1）。
参考文献：Patent: WO2013/78468, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0314; 0315; Patent: WO2014/152768, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0124

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