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89532-38-7 2-环丙基-1H-咪唑

中文名称: 2-环丙基-1H-咪唑
英文名称: 2-Cyclopropyl-1H-imidazole
CAS号

分子式

C₆H₈N₂

分子量

108.14

类别

医药中间体

更新日期

2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 2-环丙基-1H-咪唑
英文名: 2-Cyclopropyl-1H-imidazole
CAS号: 89532-38-7
分子式: C6H8N2
分子量: 108.14
中文别名: 2-环丙基咪唑
英文别名: 2-Cyclopropylimidazol; 1H-Imidazole,2-cyclopropyl; 2-Cyclopropylimidazole; 1H-Imidazole, 2-cyclopropyl-

物化属性

Consensus Log P o/w: 1.09
Log S (Ali): -0.82
Log S (ESOL): -1.31
Log S (SILICOS-IT): -1.77
LogP: 0.00

安全信息

安全说明

危险性质：否

生产及用途

用途与制备

化学合成；医药中间体

医药

路线1：环丙烷甲醛与乙醛缩合反应

步骤：向25mL圆底烧瓶中加入环丙烷甲醛（500mg，7.13mmol）和乙醛（455mg，7.84mmol）的甲醇（5mL）溶液；冷却至0℃后逐滴加入25%氢氧化铵水溶液（1mL）；0℃搅拌3小时，室温搅拌过夜；减压浓缩，残余物溶于饱和食盐水（50mL），乙酸乙酯（3×10mL）萃取，合并有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩得产物
条件：甲醇为溶剂，0-20℃反应
收率：78%（600mg浅棕色固体）
参考文献：[1] Patent: WO2014/8197, 2014, A1（Page/Page column 115）；[2] Patent: WO2015/95767, 2015, A1（Page/Page column 130）；[3] Patent: US2011/52578, 2011, A1；[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 605 - 615

路线2：高锰酸钾氧化法

步骤：向17-2（2.17g，16.7mmol，1.0当量）的乙腈（50ml）溶液中加入高锰酸钾（1.58g，66.8mmol，4.0当量）和硅胶（10.0g，200-300目）；室温搅拌过夜后加入甲醇（约5ml）；过滤，真空浓缩得17-3（白色固体）
条件：乙腈为溶剂，硅胶存在下，20℃反应
收率：1.15g（两步总收率64%）
参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 19, p. 5849 - 5853；[2] Patent: US9138427, 2015, B2（Page/Page column 292）

MLOGP

0.32

PSA

28.68 Å²

SILICOS-IT LogP

2.12

WLOGP

1.22

XLogP3

0.64

iLOGP

1.13

储存条件

室温，干燥

外观

白色至浅黄色固体

密度

1.2±0.1 g/cm³

折射率

1.609

沸点

324.2±11.0 °C (760 mmHg)

溶解度

5.29 mg/ml ; 0.049 mol/l

熔点

138-139℃

精确质量

108.068748

蒸汽压

0.0±0.7 mmHg (25°C)

酸度系数(pKa)

14.39±0.10 (Predicted)

闪点

181.9±5.7 °C

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